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2002年8月7日、携帯電話出会い系サイトで知り合った16歳の女子高校生に8万円を渡して援助交際（買春行為）をしたとして、神奈川県警に児童買春禁止法違反で逮捕される。
結果、『たけし』の連載は未完のまま打ち切られ、逮捕の翌月に発売予定であった単行本最新刊は発売中止することが同年の『週刊少年ジャンプ』39号の編集部の謝罪文により発表され、既刊も絶版となった。
同年8月28日に起訴[3]。翌日8月29日に、別の2人の女子高校生16歳に対する買春により、児童買春禁止法違反で再逮捕された[4]。
同年10月29日、横浜地方裁判所により島袋は懲役2年・執行猶予4年の判決を受ける[5]。