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1986年12月9日、ビートたけしに率いられ、たけし軍団と共に講談社を襲撃し、暴行罪で現行犯逮捕される。
→詳細はフライデー襲撃事件を参照。
1998年10月13日、東京都内のイメージクラブ店が未成年の従業員を使っていたことで、
児童福祉法違反並びに東京都の青少年健全育成条例 違反の容疑で経営者が逮捕された。
その当時16歳であった少女が、性的なサービスをした客として東国原の名前を供述したことで、
警察から任意の事情聴取を数回受けたが、「18歳未満とは知らなかった」と釈明した。
当時の妻のかとうもマスコミを通じ、謝罪の文書を発表した。以後芸能活動を5か月間自粛した。
東国原自身は法的に罪を免れたが、倫理的な性質の問題からマスコミでは「淫行事件」として大々的に報道され、
社会の激しい批判を浴びることとなった。
1999年11月22日、オフィス北野の忘年会で、たけし軍団の後輩タレントの側頭部を蹴り、
頭部打撲等のけがを負わせたとして、傷害容疑で書類送検された。東国原は暴行の事実を認め、
略式起訴で罰金を払い、そのことで一時芸能活動を再度自粛した。東国原の公式ウェブサイトでの説明によると、
先輩として規律を正す意味で蹴ったとしている。ただし、後輩タレントはブログで暴行事件について反論している[2]。