17/06/21 09:53:28.66 .net
>>400
>tftpへのリクエストは通っているが、
>tftpからの送信がvpn serverへ向いてしまっている
その構成図では正しい通信だと思います
通信経路の設定及びVPNの設定などに問題があると考えられます
VPNがNAT変換するような事もありますので
VPNサーバー上に置いた場合問題無いと言う事は、ソフトの設定自体は有ってると思いますので
ネットワークの設計に問題があると考えられます。
原因特定にはネットワーク情報及びVPNサーバの設定などが必要になるでしょう
VPNサーバーへの接続は誰が行なっているのでしょうか？
基本VPN間の通信はカプセルかさせるので別々に考える事も可能です
VPNサーバーはルータモードでしょうか？今回の場合変換等せずにルータモードで十分だとは思いますが
この当たりは設計思考などありますので一概にどれにしないと言うのは言い難いのですが
余談ですが
ルータの一部機種は通信データにフラグメンテーションが有ると通信を終了させます
昔原因が分からずに嵌った それも内部ネットワークでなく外部設備が原因とか