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【芸能界】
芸能面では、加山雄三、中村雅俊、石坂浩二、紺野美沙子、檀ふみ、別所哲也、ダークダックス、小林亜星、菊池麻衣子、ふかわりょう★、
そして昨年慶應を卒業した嵐の桜井翔や、窪塚洋介の弟として騒がれた窪塚俊介がいる。
さらに、二〇〇三年の日本レコード大賞で「もらい泣き」で最優秀新人賞を受賞した一青窈も慶應だ。
また、石原裕次郎、黒柳徹子、歌手の竹内まりやは慶應を中退。歌舞伎俳優では、市川猿之助、市川右近がいる。
本学出身の女性テレビアナウンサーは非常に多く、フジテレビの「すぽると」の司会を務める内田恭子をはじめ、
同じくフジの宇田麻衣子、中野美奈子、ＴＢＳの小川知子、秋沢淳子、外山恵理、ＮＨＫからフリーとなり活躍する久保純子、日本テレビからフリーの魚住りえ、
また、昨年西武ライオンズの松坂大輔と結婚した柴田倫世も日本テレビのアナウンサー。
テレビ朝日では萩野志保子、大下容子、河野明子、さらに日本テレビの井田由美、また男性では、木村太郎、福井謙二らが慶應だ。
スポーツでは、巨人軍の高橋由伸、西部ライオンズの長田秀一郎らがいる。
また、巨人の監督として活躍した藤田元司、横浜ベイスターズの元監督で今年新設した楽天ゴールデンイーグルスのヘッドコーチに就任した山下大輔、
また、昨年のアテネオリンピックで日本選手団の団長を務め、日本オリンピック委員会会長の竹田恒和も慶應だ。
その他にも、テレビキャスターやエッセイストとして活躍している阿川佐和子、評論家の宮崎哲也、ジャーナリストの宮崎緑、
舞台監督・演出家で劇団四季代表でもある浅利慶太、マンチェスター室内管弦楽団の首席指揮者の藤岡幸夫、宇宙飛行士の向井千秋、映画評論家の水野晴郎、女性プロ棋士の梅沢由香里らがいる。