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プロポーズ大作戦SP 「14年越しの恋に、永遠を誓う瞬間は訪れますか？ハレルヤチャンスinハワイ！親友ツルと自らの恋のため再び健が全力疾走!!伝えたい言葉はひとつ」
3月25日（火） 21:00～23:18
過去をやり直すチャンスを与えられた青年が、ほかの男性と結婚することになった幼なじみの女性を取り戻そうとする連続ドラマの続編。
友人の結婚式の騒動を通して、2人の"その後"を描く。金子茂樹脚本、成田岳演出。健（山下智久）の告白を聞き、礼（長澤まさみ）が多田（藤木直人）との結婚披露宴を途中で飛び出してから1年。
健と礼は、互いに思いは通じ合っているものの、新たな一歩は踏み出せずにいた。そんな中、エリ（榮倉奈々）と尚（浜田岳）の結婚式がハワイで行われることになり、健と礼らは海辺の教会を訪れる。
ところが、予定の時間を過ぎても一向に式が始まらない。尚は何とかごまかそうとするが、実はエリが行方不明だと発覚する。
エリ一筋だった尚には何とか幸せになってほしいと健が強く願った時、久しぶりに妖精（三上博史）が現れた。相変わらず礼との関係に煮え切らない健にあきれる妖精だったが、健を再びタイムスリップさせる。