09/03/06 08:03:15 S4Afk0H00
酸性の強弱はその共役塩基で考えてみる。
サッカリンで一番Ｈ+（プロトン）が外れそうなのはＮＨのプロトンなのでこれが外れたとすると窒素上にーのチャージ（孤立電子対）が残る。
この時、窒素の隣にはカルボニル基とスルホン基があって、この二つは共鳴によって窒素上の電荷を分散することが出来る。
分子は電荷が一点にとどまるより、分子全体に広がったほうが安定であるので、この共鳴が出来るか否かが安定性を図る上での指針。
この考えでフェノールの酸性も説明できる。
フェノールのプロトンが外れて酸素上に負電荷が残っても、共鳴によってベンゼン環に流れ込むことが出来るので負電荷が分子全体に
広がって安定になるのでフェノールのプロトンはアルコールに比べて酸性度が高い。