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▼日付は、当時の本放送時のもの
▼2002年のみ、バレンタインデーを内容にした放送が行われなかった
【1999年】2月14日『ラスト・バレンタイン』
【2000年】2月20日『う～ん、がまんできない！！』※1
【2001年】2月11日『疑惑のチョコレート』
【2003年】
2月16日 シリーズ男と女『オトコの入り口』※2
2月23日 シリーズ男と女『現代・中高生バレンタイン事情』
【2004年】2月14日『断れない男達』
【2005年】2月14日『ラストバレンタインII』※3
【2006年】2月20日『友チョコ あまいかしょっぱいか』
【2007年】2月12日『ダブル告白』
【2008年】2月09日『女の恋は情報戦』
【2009年】2月14日『バレンタインの放課後』
※1、※2
厳密には、バレンタインデー中心の内容ではないが、
チョコレートなどは一応出てくる。
※3
1999年放送の続編のように見えるが、物語上のつながりはない。