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東京都出身。父は農林官僚で参議院議員を務めた増田盛。
九品仏の農林省官舎で育つ。父が退官したのちは小山台に転居。東京都立戸山高等学校に進学する。
高校卒業後は予備校に通い、2年間の大学受験浪人生活を送る。1972年、東京大学に入学。
東京大学法学部第1類（私法コース[2]）4年時には、2年間浪人しているため民間企業への就職は厳しく、司法試験も難関であったため、
大学の定期試験を受けずに1年留年し、国家公務員試験を受験。建設省に入省する[3]。
1982年から千葉県警察本部交通部交通指導課長に出向し、ひき逃げ事故の捜査などにあたった。
また射撃訓練に熱中し、柔道段位も取得。この間に結婚もした。1986年から、建設省の先輩にあたる茨城県知事竹内藤男の下、茨城県企画部鉄道交通課長を務め、
首都圏新都市鉄道つくばエクスプレス建設の準備を4年半進め、東京都知事鈴木俊一の説得などにあたった。1993年から建設省河川局河川総務課企画官を務め、
大蔵省総括主査の香川俊介と共に、ダム削減のため技官との交渉にあたった[3]。
国政選挙への出馬打診は断っていたが、1994年、岩手県知事選挙への立候補を決意。建設省上層部や妻の反対を受けたが、
夫婦に子供がなかったことから落選しても何とかなると妻を説得し、退官した[3]。小沢一郎らの支援を受け、1995年に当選。岩手県知事在任中は、2期目から小沢と決別し、宮城県知事浅野史郎や三重県知事北川正恭、高知県知事橋本大二郎などと親しみ、
「改革派知事」の代表格として知られた。県知事時代の最高支持率は78％に達し、同時期の都道府県知事の中では東京都知事石原慎太郎の66％などを抑えて最も支持率が高かった[4]。
第1次安倍改造内閣では知事出身の民間閣僚として総務大臣、内閣府特命担当大臣（地方分権改革）、郵政民営化担当大臣に任命された。
福田康夫内閣、福田康夫改造内閣でも総務大臣として留任。 総務大臣在任中の2007年には、県知事時代の資金管理団体が、
受け取った寄付を収支報告書に記載していなかったとして訂正を行った。
2016年7月、自由民主党・公明党・日本のこころを大切にする党から推薦を受けて東京都知事選挙に立候補したが、自由民主党前衆議院議員の小池百合子に敗れて落選。