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いわゆる「キャップ懇」は、全国紙、通信社、NHK、民放の20社弱の内閣記者会加盟社、つまり官邸詰めのキャップによる懇親会で、総理以外に複数の秘書官も参加。その場の発言を報道してはいけない「オフレコ」が決まりとなっている。半年に1度程度の割合で開かれ、前回は5月下旬だった。
「毎回、赤坂の『赤坂飯店』なのですが、今回は空いていなかったらしく、平河町の『上海大飯店』が会場でした。会費制で今回は１人6,000円。『桜の会』騒動に引っかけて、今井尚哉秘書官兼補佐官が『領収書と明細は必要か？』と冗談を飛ばしていました」（出席者）
官邸側からの声かけで、数日前に急遽、日程が決まるというが、もちろんその日にちに意味がないわけがない。
「前回は衆参同日選挙の観測が流れていたと同時に、アメリカ・トランプ大統領来日の前日でもあり、記者が情報に飢えていました。森友学園問題の真っ只中に開いたこともあります。要はニュースという”餌”を与えて、世論だけでなく、記者のガス抜きをはかる意味合いがあるのです」（官邸関係者）
「取材活動の一環」とはいえ、このタイミングでのキャップ懇開催は、安倍総理に絡めとられることに他ならず、メディアの矜持が問われる格好になった。