11/04/27 16:18:06.79
>>518
面倒なのでアセチレンと塩化水素として話をすすめる。
１回目の付加でCH2＝CHClができる。
付加反応はマイナスを帯びたπ軌道に陽イオンが近づいて始まるのはOK?
この場合、近づくのはもちろんH+。
H+の付加でできる反応中間体は(CH3-CHCl)+か(CH2-CH2Cl)+。あとはClがイオン結合的にくっつく。
問題は中間体のどちらが安定かという話で、前者はClの非共有電子対がCのプラスを幾分やわらげるのに対し、
後者ではそれができない。よって前者のほうが安定で、できる主成分はCH3-CHCl2となる。