11/02/09 21:04:52
SEAｒ反応なんですけど、置換がどの位置で起こるかを予測するのは
基質の極限構造式を書いて、負電荷の集まったとこで置換が起こるとするか
求電子剤が付加した中間体の極限構造式が多く書けるなり、正電荷が最も安定化される位置で置換が起こるとするか
の２種類があると考えていいですか？
3-フェニルプロペンニトリルの置換がm-で起こることを中間体の共鳴構造を書いて説明せよって問題なんですけど
中間体の共鳴構造は正電荷がo-,p-で置換したほうがm-で置換したものより多く極限構造式が書けるからo-,p-で置換が起こるんじゃないの？
って考えました
回答には、中間体ではなく3-フェニルプロペンニトリルの共鳴構造を書いて共役二重結合を介するシアノ基の-R効果のためにm-で置換が起こるとしてました
ビフェニル、ナフタレンの臭素化がどの位置で起こるかを考えるときには中間体の共鳴構造がどれだけ多く書けるかで考えました
どっちで考えるかには何か基準でもあるんですか？