【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】-2-at BAKE
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】-2- - 暇つぶし2ch86:あるケミストさん
10/11/09 17:31:41
大学の有機化学を勉強したいので、いい参考書が欲しいのですが、何かないでしょうか。

学校ではブルース使ってます。私の頭では難しすぎます。

87:あるケミストさん
10/11/09 18:04:38
ハート見たことある?

まぁいずれにしても、有機化学の根幹となる部分は
どんな教科書を使っても変わらないよ。
量子化学的・熱力学的記述が多い少ないの違いぐらい。
有機化学を専門にしたいのであれば、
その辺りは避けて通れないんじゃないの?

88:あるケミストさん
10/11/09 18:08:57
マクマリーがいいんじゃないの
やや平易すぎるきらいがあるけど、学部なら充分。

1)命名法、カルボカチオン・アニオン安定性、共鳴理論、立体化学、求核反応
2)芳香族の反応、カルボニルの化学
3)分子軌道法(図解ブタジエン)、ケイ素・ホウ素の化学、逆合成解析

細かいトピックはあるけど学部4年~大学院でこの程度。
学部なら2どまりか院試対策で分子軌道の基礎くらい
1が十分に理解出来れば、分子軌道法以外はボトムアップで理解できる

89:あるケミストさん
10/11/09 19:35:17
マクマリーはハードカバーなのが許セン
使いにくくて仕方ない

90:あるケミストさん
10/11/09 20:18:55
>>82
ありがとうございました。
やはりモノニトロ化が一般的ですよね。

>>86
問10はvon Rechter反応が進行するそうです。

91:あるケミストさん
10/11/09 22:14:20
>>89
長く使えるじゃん

92:あるケミストさん
10/11/09 23:52:58
逆に俺はウォーレンが許せないけどね

93:あるケミストさん
10/11/10 11:43:26
ペーパーバックだからか?

俺は、洋書はハードカバーじゃなきゃ嫌だけど、
和書はどっちでもいいわ。

94:あるケミストさん
10/11/11 18:59:43
低級な争いするなよw学力が下がりまくっているから仕方ないけど・・・

95:あるケミストさん
10/11/13 22:20:15
俺には最高に魅力的な彼女がいる
彼女は化学に博学で
受験レベルの化学なら知らないことはない
それどころか大学レベルの内容も教えてくれる
少し太っているのが欠点だけど
俺はそんな彼女が大好きだ
愛してるよ化学の新研究

96:あるケミストさん
10/11/13 22:48:21
大学レベルというのはもちろん大学修了レベルの話ですよね

97:あるケミストさん
10/11/15 01:18:23
いいえ

98:あるケミストさん
10/11/20 16:01:35
有機電子論が主体になっている教科書はさすがに古臭いので
やめた方がいいと思う。共鳴式を書いて電子の矢印をごちゃごちゃ書く論法、
いまだにあんなこと教えてるのかなあ。

分子軌道法と原子価結合法の両面から見ないと反応論はわからない。

99:あるケミストさん
10/11/20 16:55:31
>>75
フロログルシノールが酸化されやすいのは互変異性のためですか?
酸化されると何になるのですか?

ずっと前から疑問だったのですが、
フェノール型とケト型って本当はどっちが安定なんでしょうね。

100:あるケミストさん
10/11/20 17:01:35
>>98
完全に同意。
だけどまだ大学では共鳴式を書く反応機構を教えてる。
あちらの方法の方が、概念的には分かりやすいんだよな。
分かりやすさを取って正確さを捨ててるというか。


101:あるケミストさん
10/11/20 17:12:07
>>100
分子軌道法と原子価軌道法を両方理解している人は(教員でも)意外に少ない。
分子軌道はヒュッケルレベルでもある程度は計算しないと出てこないから
教科書には載せにくいんでしょう。

どっちに偏っても例外が出てきて将来混乱するんだな。

102:あるケミストさん
10/11/20 17:29:03
>>101
>どっちに偏っても例外が出てきて将来混乱する

実際その通りで、これは分子のというものが1+1=2みたいに
線形ではないことに由来するんだよな。

ガチンコの反応屋は分子軌道法とか原子価結合法には興味が無いから、
反応論と言いながらも物理有機屋とか量子屋の範疇に入ってるってのが
問題だと思う。

103:あるケミストさん
10/11/20 17:43:20
>>102
有機化学しかやらないとか量子論しかやったことないとか、
偏っちゃうと良くないね。変に棲み分けているからバランス感覚がなくなる。

化学者は物理を、物理学者は化学を学ぶべきなんだが、
お互いあんまり仲が良くないなあ。

101は「原子価結合法」でした(誤字)。

104:あるケミストさん
10/11/20 19:10:49
有機電子論は原子価結合法時代の産物だから、基本的には全波動関数を考えている。
分子軌道法は一電子状態理論。21世紀はどうなるのかな。
密度汎関数法もできたことだし、
普通の意味での波動関数は使わなくなるのかもしれないよ。

その頃には死んでいるからどうでもいいような気もするんだけどね。

105:あるケミストさん
10/11/20 19:30:01
有機電子論なしに有機化学が理解できるの?

106:あるケミストさん
10/11/20 20:36:44
化学反応の量子論も基礎的な部分は20世紀中に
ほとんどわかってしまったような気がする。

理論化学もこれからは分子集合体とかナノテクとかで、
扱う対象が大きくなっていくか、
生命科学にシフトしていくんだろうな。

ポーリングとかホフマンとか、とてつもなく偉い学者が
だんだん生命とか固体化学にシフトしていった流れを
後世が追っかけていくんじゃないの。

107:あるケミストさん
10/11/20 21:03:38
正直、有機電子論の方が直感的に理解しやすいし汎用性が高い
実際にモノを作っている俺としては、こっちの方が使いやすい
分子軌道法はその補助ってくらいだな

>>103
有機しかやらないとか量子論しかやらない化学者なんていないんじゃないの?
理系科目の中で化学と物理が最もクロスオーバーされてると俺は思うんだが・・・
君の周囲では違うのか?

108:あるケミストさん
10/11/20 21:09:50
>>107
いや、一昔前の世代の話で、若手はそうも言っていられない。
昔習った先生はプランク定数が出てくるとよくわからないと言っていた。
正直ないい先生だったと思う。量子化学が実験家の間でもポピュラーになったのは
案外、最近の話だと思うよ。

109:あるケミストさん
10/11/20 21:48:35
反応性を議論するには、電子論の矢印が書けることがある程度は前提だと思う。
だけど「矢印も書けない」とかいう批判の仕方は、確かにもはや古臭いよなあ。。。
エステルカルボニルに求核剤が反応し、四面体中間体を経由して置換反応が進行する
矢印の書き方をどう書くかで諸説入り乱れているのは「バカじゃねえか」と思う。
そういや「求核剤」という術語もなんとかなんねーのか。別に核を求めて反応する訳じゃ
ねえだろと思う。求めるのはσ*だろうが。

110:あるケミストさん
10/11/20 21:49:28
話は違うのですが、今の技術のX線回折で水素原子の位置はわかるのですか?
昔、水素は散乱が弱いから中性子回折でないとわからないと習ったような。

単結晶の測定をしたことがないもので詳しい人教えて下さい。

111:あるケミストさん
10/11/20 21:59:36
わりい、カルボニルへの攻撃だったらπ*だな。
「攻撃」って言葉も、よくねえよな。HOMO側の反応性の方が支配的であるという
印象を与えるしな。

>>110
昔からわかるよ。
これだってX線回折が起こる理由が、核での反射という間違った概念の影響を受けている。

112:あるケミストさん
10/11/20 22:10:55
>>111
ありがとう。
反射でなくて散乱?
昔の論文を見ると確かに水素のところは抜けているのがあります。
一度測定してみないと実感できませんね。

113:あるケミストさん
10/11/20 22:22:59
>>109
関東地方は親核、親電子、
関西地方は求核、求電子と言うのが主流だったらしい。

それ以外に訳しようもないから仕方ないね。

114:あるケミストさん
10/11/20 22:46:46
訳が悪いんじゃなくってnucleophilic attackとか、そもそもIngoldの概念が観念的だったのが
よろしくない。もっともその頃(1935年ごろ)は、軌道概念がなかったんだから仕方ないのだが。

115:あるケミストさん
10/11/20 22:56:10
たぶんIngoldは量子論を知らなかったのだな。
それでも同位体を使ったSn2機構の実験は感動的だ。
理論家としても実験家としても偉かった人だね。

116:あるケミストさん
10/11/20 23:03:50
>>115
そりゃまーそうだろう。

もちろん、求核反応という術語への批判は前からあって、Pure Appl. Chem.にもIUPACによる
術語の新しい定義の勧告なんかも掲載されていたんだが、まったく普及しなかった。
もはや軌道概念を正しく理解した上で、この用語を使い続けるしかない。

117:あるケミストさん
10/11/20 23:10:31
訳が悪いといえば、協奏的っていうのも何だかなあ。
音楽用語みたいに聞こえる。クラシックファンが考えたとしか思えない。
今でも使ってるのかな。

118:あるケミストさん
10/11/20 23:18:48
訳だったら質量作用の法則とか、訳のわからんものは沢山ある。
自己無憧着場に至っては、量子化学者の中からも「こういう難しい言葉を使うのはよくない」とか
批判が出る始末だった。
Renormalizationを「くりこみ」と訳した、朝永振一郎はやっぱり偉い。「くりこみ」でも
意味はよくわかんないが、「新しい概念」という感じはするしな。

119:あるケミストさん
10/11/20 23:27:36
自己無憧着場。。。漢文みたいだ。
座禅してる感じ。

朝永振一郎はおしゃれだね。命名も実力のうちか。

質量作用の法則は確かに良くない。
昔、分析化学の教科書が旧字体で書いてあって、
これはいくらなんでもと思った。

120:あるケミストさん
10/11/21 00:07:00
普通のラマン分光で低波数側はどれくらいまで測定可能?
装置がないので受託分析にしたいのだけど、粉末試料でどれくらいの
量が必要なのかな。

121:あるケミストさん
10/11/21 00:07:50
>>110
差フーリエ合成で分かる場合もあるけど稀
強制的に水素原子を図上に発生させ、計算で求める方が一般的だと思うよ

X線回折は「反射」よりも「蛍光」の方が実際の現象に近い言葉かな
あえて言葉にするならば

122:あるケミストさん
10/11/21 00:25:17
愛しいあなたとイソシアナート

教授のフレーズが忘れられない

123:あるケミストさん
10/11/21 00:35:02
向山系研究室ですね。

124:あるケミストさん
10/11/21 10:55:42
正確に言うと、「くりこみ」をrenormalizationと訳したんじゃないかな?

125:あるケミストさん
10/11/21 15:03:59
素人考えなんだが、粉末の微結晶でもX線回折で構造が決められるような
技術ってできないのかな。そうすれば固体の場合、NMRは要らなくなり、
IRとかラマンも補助的な役割しか果たさなくなるのかもしれないが。

126:あるケミストさん
10/11/21 18:26:12
朝永振一郎は最初re-adjustment、その次にamalgamationという表現を使っていたはず。
(吉田 伸夫「光の場、電子の海―量子場理論への道 (新潮選書) )

127:あるケミストさん
10/11/21 23:23:57
場の理論を化学に応用した論文はまだ見たことがない。
固体物理では当たり前なんだろうけど、
実験化学者が読んでもわかる表現に工夫しないと普及しないだろうね。

128:あるケミストさん
10/11/22 13:33:07
「自己無憧着場」に関しては計算化学を勉強した時に用語だけは出てきたから
イメージは掴めているが、言葉的に正しいか否かではなく、この用語は
この観念を表すという理解。

>>111
個人的には求核剤とか求電子剤で学生の頃に混乱した経験があるわ。
片方だけから反応を見てる感じがするよな。
σ*でもπ*でも反結合性軌道を求めるのには変わりないから、非占有結合を
求める反応という理解で良いと思うんだが、言葉を作るのは難しいよな。
求非占有結合反応とか明らかにおかしいもんなww


129:あるケミストさん
10/11/22 17:00:17
核にはプラス電荷を帯びているというイメージがあるから
なかなかいい表現のような気もするよ。

半導体でも正孔と言うし、電子の欠乏した状態を「核」とか「正」とか
表現しているわけだろう。たしかに電子の側に偏った表現ではあるね。

130:あるケミストさん
10/11/22 17:44:52
電子ジャーナルになってから冊子体が図書館から消えつつあるね。
個人的には冊子を手にとって見るほうが好きなんだが。

昔の人は偉かったよな。
コピーがない時代に図書館通いで文献を理解していたわけだから。

131:あるケミストさん
10/11/22 18:07:24
フェノールと塩素混ぜたらクロロベンゼンできて、さらにクロロベンゼンがE1脱離してシクロヘキセンになり、塩素と反応してジクロロシクロヘキサンになることってあり得る?

132:あるケミストさん
10/11/22 18:24:53
なんでシクロヘキセンなの?
ベンザインではないの?

133:あるケミストさん
10/11/22 19:12:09
>>128
>求非占有結合反応とか明らかにおかしいもんなww
求空軌道反応って言って欲しかったなw

134:あるケミストさん
10/11/22 19:23:19
有機化学反応は完全に予測できるようになると思う?
スレリンク(bake板)

135:あるケミストさん
10/11/22 19:37:04
気相反応なら反応速度なんかは理論の方が正確だよ。
応用物理の数値計算問題に帰着するわけだから。

触媒作用とか溶媒効果とかそういうものは依然として
解けないだろうね。本来、量子論にそぐわないスケールの問題でもあるし。

136:あるケミストさん
10/11/22 19:55:41
大きな分子のHOMOとかLUMOって意味あるのかな。
振幅が散らばりすぎてわけがわからんし、
適当に局在化させた軌道を図示すればいいものを
計算結果をそのまま論文に載せているのがほとんどだ。

137:あるケミストさん
10/11/22 20:54:39
>>136
大きな分子って大須賀研タイプ?

138:あるケミストさん
10/11/22 21:44:57
一般的な話だが、分子が大きくなりすぎると準位が接近するから
その間で軌道をいくらでも変換できるようになる。
だからあんまり意味ないような気がしている。

高分子みたいに周期性があればまた別の意味合いが出ると思うが。

139:あるケミストさん
10/11/23 15:58:23
>>133
亀だがなるほどww
まだ修行が足らんわw 出直してくるww


140:あるケミストさん
10/11/23 16:00:34
>>136
分子全体にHOMOとかLUMOが散らばってるのって、ポジティブ・ネガティブチャージを
分子全体で安定化できるって事じゃないのか?そういう意味で論文に載せてるのであれば、
それなりに意味はあると思うんだけど。

141:あるケミストさん
10/11/23 16:21:22
>>140
電荷を議論するのであれば占有軌道全体で和をとるべきだろう。
HOMOとかLUMOは一電子状態だから準位が接近していると一意に定まらなくなる。

生体分子の計算とかも学術的には面白いと思うんだが、
意味のはっきりした軌道を作れないとあまり信じる気になれない。

142:あるケミストさん
10/11/28 13:55:28
有機化学高二なのにおちこぼれそうたすけて

143:あるケミストさん
10/11/28 14:55:28
高校の有機化学なら、プリント丸暗記しとけ
点数のためだけに勉強するだけで十分だ
理解なんてするな

144:あるケミストさん
10/11/28 15:07:59
高校化学でおちこぼれかけた俺に言わせると、理論化学を使いこなせるようになれば7割ok
有機化学は組み合わせの流れを覚えて、計算のコツを掴め
無機化学は暗記だから後回し

145:あるケミストさん
10/11/28 15:58:48
いま受験化学とかやったら案外点数取れないかもな。

146:あるケミストさん
10/11/28 20:57:08
余計なこと考えて回答が進まなそう・・・

147:あるケミストさん
10/11/28 23:09:58
結局高2の俺は、理論化学をやるべきなの?

無機化学は全部流したからまったくわからない
無機化学お勧めの教材教えてくれ

148:あるケミストさん
10/11/28 23:12:03
高校の理論化学って何かあったっけ
モル計算とかのことか?

149:あるケミストさん
10/11/28 23:14:15
いや、理論化学はないと思うけど

わざわざ手を出すと、いろいろなことが楽になったりするのかなと思いまして

150:あるケミストさん
10/11/29 00:21:57
理論だか何だかをやって楽になるほど高校化学は体系だってない
高校化学に理解を求めるな
教科書・配布プリント・友達ノートを丸暗記しろ

知識を応用するのは化学を専攻してからで十分だ
所詮は受験の道具と割り切れ

151:144
10/11/29 00:24:48
理論っていうか、教科書の前半部分かな。
モル計算とPV=nRTの辺りは必須。結合エネルギー、反応式の作り方辺りは高校有機化学にも必要。
酸化還元の話も、酸化剤と還元剤を頭に入れておくと後々反応試薬が覚えやすくなる。
有機以前にこの辺がダメなら、まずこの辺から手を付けた方がいい。
反応式の数字が合わせられない奴は意外と多い。

CH2OH→CHO→COOH位なら暗記でもなんとかなるけど、
CO2と水の量から元の組成を推定せよ、なんて暗記だけじゃ無理でしょ。
だったら時間があるうちに土台のとこ=教科書の前半部分をしっかりやっといた方がいい。
酸化還元の辺りは、物理の電磁気との繋がりを感じられたら面白くなる。と思う。
そのうち物理の熱力学が化学と繋がってきたり、原子の話が物理で出てきたり…
この辺の絡み合いが面白いと思えるようになれば、勉強もはかどるかも。

参考書はこれ使ってたけど、今の時代でも使えるかどうかは知らん
URLリンク(www.amazon.co.jp)


情報の取捨選択は自己責任でよろしく。

152:あるケミストさん
10/11/29 02:00:51
有機はグループ分けして暗記量を減らせ
無機は余事象を覚えることで暗記量を減らせ
オススメの教材は「教科書」「学校指定問題集」「配布プリント」だ

とにかく覚えろ
ベースの知識が無い奴に限って教材が云々言いだす
解説10回読んでも分からなかったら、本屋で一番簡単そうな参考書を買え
(薄いペラペラのやつでいい)

CO2・H2Oからの元素分析なんざ機械(技官)に計算させとけ
酸化還元と電磁気学なんて高校の間に繋がるはずがない
物理の原子核分野はそもそも授業でやらない


ま、言いたいことはただ一つ「グダグダ言う暇があったら覚えろ」ってことさ
楽な勉強法なんてないし、勉強が面白いなんて言う高校生はどこか頭がおかしい
もし化学で飯食うつもりがないなら、いちいち理解する必要はないんだぜ

153:あるケミストさん
10/11/29 02:58:01
あれはある程度理解していないと覚えられないし、大学准教授がここぞとばかりに考える一流大学の入試試験には対応できないぞ。

154:144
10/11/29 08:13:34
技官が入試問題を解いてくれたらそりゃ楽だろうなw

上のAmazonの奴は厚いけどそれなりに基礎的なものだぜ。落ちこぼれかけのおすすめ。
ベースは教科書と指定問題集、ってのは同意だけど、
教科書がグループ分けしてくれてるか、っていうとそうでもないし、問題集は暗記には向かない。
余談だけど、地理現社の授業なんて資料集を眺めた方が余程勉強になる。

授業について行ければ、それだけでそれなりの成績は取れるはず。
落ちこぼれたら自力で、少しずつでいいから授業に追いつけ。でも授業は捨てるな。
それには並以上の勉強量が必要だけど、面白くないことはそう長くは続かない。
面白さを見つけることだな。頭がおかしいことは悪いことじゃない。多分w
あと眺めてるだけじゃダメ。書きまくれ。

155:あるケミストさん
10/11/29 15:02:08
理学系化学のスレだと思ったら受験化学の内容になっててびっくりしたでござる…
大学受験板の化学スレでやればいいんじゃないかと思わなくもない

156:あるケミストさん
10/11/29 15:29:29
まあ誰でも入り口は受験化学じゃない。
そんなこと言うならなんかネタplz

157:あるケミストさん
10/11/29 17:51:15
げー、ポーリングの一般化学ぐらいを推薦してくれるのかと思ったら、
今あれ、絶版なのな~
おいらも年とるわけだ。
今は化学の入門書、何がいいのかねー

158:あるケミストさん
10/11/29 19:54:25
有機化学はなんだかんだいっても反応がどれだけ頭に入ってるかが勝負だもんね

159:あるケミストさん
10/11/29 20:20:10
高校の有機化学くらい全部理解できなければ大学行っても意味ないよ。
化学を暗記科目と思っている人は理解していない人。
だからいつまでたっても面白くならないんだ。

ま、俺はもう受験生じゃないからどうでもいいんだけどね。

160:あるケミストさん
10/11/29 21:05:38
意味ないってこたーない。ソルジャーとして優秀であれば歓迎されるよ…

161:あるケミストさん
10/11/29 21:10:45
高校で出てくる反応は、古典的で条件がきつくて反応機構が難しいのが多いぞ。

162:あるケミストさん
10/11/29 21:29:17
高校で実験をあまりやらない生徒が増えてるな。
これは生徒ではなくて先生が悪いんだが。
教科書だけ読んでも味気ないよな。

163:あるケミストさん
10/11/29 21:55:53
今時塩化水素が出て危ないからやらないとかザラじゃないの?
でんじろう先生も学校で実験やることを批難されて思い通りの指導ができなくて退職したらしいし
俺の高校の先生は化学の醍醐味は実験みたいな感じだったら授業と学生実験+実演実験が半々くらいだったけど

164:あるケミストさん
10/11/29 22:28:10
実験と講義半々くらいが丁度いいんだ。
滴定とか基本的な分析はやっておかないとあとで困る。
有機合成なんかもある程度はやっておかないと面白くならないね。

そんなに危ない実験など高校のカリキュラムには含まれていない。
取り扱い量を少なくすればたいがい高校生でもできるんだ。

165:あるケミストさん
10/11/29 23:25:50
危ないからやらないんじゃない
時間がないから出来ないんだよ

授業時間は減らすくせに、カリキュラム要求は複雑で膨大にしやがる
平均点が下がってもいいならバンバン実験やってやんよ

166:あるケミストさん
10/11/30 00:15:58
時間がないって言っても、ゆとり教育以前は実験もしっかりやっていたんだよ。

学力がペーパーテストで計れるのなら、ゆとり教育時代の生徒は
もっと出来がいいはずだろ?

結局、20年くらい前のカリキュラムあたりが丁度いいんだと思うよ。

167:あるケミストさん
10/11/30 00:24:03
たしかに危ない実験は高校化学にはないよ。
料理の方が余程、あぶない。

この頃はマッチを擦れない生徒もいるけれども、
家庭で手伝いでもしていればそういうことにはならないんだが。
君達のお母さんの方が実験は上手なんだwww。

168:あるケミストさん
10/11/30 00:28:04
家庭でマッチを使う場面なんて、線香あげる位じゃね?

169:あるケミストさん
10/11/30 00:58:13
お花畑バスター最新替え歌「おどるオッペケペー」
URLリンク(www.youtube.com)
URLリンク(www.nicovideo.jp)

旧作↓

極左長官ヨシト(宇宙戦艦ヤマト)
URLリンク(www.youtube.com)
URLリンク(www.nicovideo.jp)

ハンギャクベル(ジングルベル)
URLリンク(www.youtube.com)
URLリンク(www.nicovideo.jp)

赤旗の健忘長官(赤鼻のトナカイ)
URLリンク(www.youtube.com)
URLリンク(www.nicovideo.jp)

あわてんぼうの健忘長官(あわてんぼうのサンタクロース)
URLリンク(www.youtube.com)
URLリンク(www.nicovideo.jp)

売国進軍歌(愛馬進軍歌)
URLリンク(www.youtube.com)
URLリンク(www.nicovideo.jp)


170:あるケミストさん
10/11/30 01:28:43
実験と言っても、年間20回くらいやれば十分なんじゃないの。
それくらい高校教諭が工夫してテーマ設定すべきだな。

50分くらいでできる面白い実験はいくらでもある。
ゆとり教育にかこつけて先生がサボッているんじゃないの。

171:あるケミストさん
10/11/30 07:30:25
ゆとり教育って、小中学生にゆとりができたってだけでしょ
20回/年→2回/月→1回/6コマ(4コマ?)のペースで実験なんて非現実的に思える

172:あるケミストさん
10/11/30 07:55:33
なんでそういう計算になるの?
一コマ50分なんだから1回/1コマでしょ。
昔は月2回くらい実験やってたよ。

173:あるケミストさん
10/11/30 09:03:51
ん?2週間で6コマか4コマに1回実験ってことじゃないの?それがきついかどうかは知らんが。

174:あるケミストさん
10/11/30 09:24:36
あ、そういう意味ね。それでも全然きつくないと思う。
授業の4回に一回くらいは実験した方が
長い目で見た場合にいいことがあると思うよ。

175:あるケミストさん
10/11/30 12:30:54
有機系の実験で小中高のうちにやったら面白そうなやつと言えば何があるかな?

176:あるケミストさん
10/11/30 13:33:57
厳密には有機じゃないけど、俺が印象に残ったのはナイロン合成かな。。。


177:あるケミストさん
10/11/30 16:08:44
>>176
立派な有機化学実験だよ。

178:あるケミストさん
10/11/30 17:25:01
>>175
酸化還元滴定。過マンガン酸カリウムがちゃんと当量で反応するのは
なかなか感動的だよ。

179:あるケミストさん
10/11/30 21:52:32
サリチル酸メチルの合成。
サリチル酸とメタノールを硫酸触媒で加熱し、重曹水に投入するときれいな結晶が
得られる。
その時にサロメチールの臭いが立ち上るので、生徒は大興奮。楽しい。

180:あるケミストさん
10/11/30 22:12:32
イカからのコレステロールの抽出も簡単だが面白い

181:あるケミストさん
10/11/30 22:43:17
85書い

182:あるケミストさん
10/12/01 12:57:12
>>175
生化学でずれてしまうが、ビウレット反応なんかは綺麗でウケよさそう

183:あるケミストさん
10/12/01 21:35:46
混ぜるだけだけど面白そう。親からクレーム来るかな?
URLリンク(d.hatena.ne.jp)

184:無名草子さん
10/12/03 01:03:12
>>182
初歩的なことですまんが、ビウレット反応って
どういうメカニズムなの?

いろいろ説があるけど、本当は誰もわかってないような気がするな。

185:あるケミストさん
10/12/04 01:49:03
Fridel-Crafts acylationでAlCl3が1等量以上必要な理由に錯体形成が挙げられていますが、AlCl3は結局再生されるから1等量でも平気なんじゃ?と思ってしまったのですが・・・

186:あるケミストさん
10/12/04 05:52:06
>>185
1等量∈1等量以上

187:あるケミストさん
10/12/04 08:01:18
「等量」は「当量」と書くべきだよ。

188:あるケミストさん
10/12/04 11:26:54
おまえ友達いなそうだな

189:あるケミストさん
10/12/04 22:59:40
アマルガムに関する反応をまとめた文献ってないですかね?
CCl4、CBr4とかがHgNaやHgMgと反応して、CCl3HgClやHg(CCl3)2になるのかとか、
ちょっと特殊な世界なんでよく分からなくて。

190:あるケミストさん
10/12/05 00:05:01
>>189
アブスト眺めて気になる文献を図書館で読んでこい
URLリンク(pubs.acs.org)
URLリンク(www.sciencedirect.com)
URLリンク(pubs.rsc.org)

191:あるケミストさん
10/12/05 02:15:49
>>186
>>187
>>188
ありがとうございます。

192:あるケミストさん
10/12/09 00:25:37
>>98みたいなのが教育者にいてほしくないと個人的に思うね。
ネタで言っているんだろうけど(笑)

電子の移動を示す曲がった矢印がちゃんと書かれている
有機化学の教科書としては、
有機化学(奥山格監修)、ジョーンズ有機化学、ウォーレン有機化学がある。
矢印がちゃんと書かれているということは、反応機構も
詳しく書かれているってことだね。

193:あるケミストさん
10/12/09 07:26:23
井本稔の「有機電子論」は大学2年までに卒業しろ。
あの本は「間違いではないけど、こういう風に理解するのはよろしくない」という記述だらけ。

194:あるケミストさん
10/12/09 08:15:04
別に大学二年で卒業する必要もないと思うけど
量子化学の発展で有機電子論を軽視する人もいるけど、やっぱり有機化学を学んだり実際に使う人にとって重要な考え方だよ

195:あるケミストさん
10/12/09 09:39:47
「有機電子論を軽視するな」とは言っとらん。「井本稔の有機電子論本は卒業しろ」と
言ってるだけだ。
例えばあの本にはオクテットを無視した共有結合の書き方をしているところがある。
これは「そういう電子中間体を仮定すれば理解しやすいですよ」という意味しかない。
一通り矢印の意味を理解したら、もういらん。

196:あるケミストさん
10/12/09 09:42:11
「有機電子論を軽視するな」じゃなくて”「有機電子論を軽視しろ」とは言っとらん”だな。すまん。


197:あるケミストさん
10/12/09 23:00:51
とはいえ>>98みたいな人もいるわけで

198:あるケミストさん
10/12/11 17:57:44
4-oxohexanalより4-hydroxyhexanalを合成したい。
3種類の合成方法を示し、それぞれ使用する試薬について説明しなさい。

どうやってもわかりません
どなたか教えてください



199:あるケミストさん
10/12/11 18:11:56
アルデヒドを残してケトンを還元かあ。難しそうだな。
生成物はラクトールとの平衡あるし。

200:あるケミストさん
10/12/12 07:53:50
保護基に何を使いますかな?

201:あるケミストさん
10/12/13 04:21:20
難しくてわかりません。



202:あるケミストさん
10/12/13 05:35:03
では保護者に聞いてください

203:あるケミストさん
10/12/16 23:30:11
1。両方還元してから再酸化で蒸留
2。アルデヒドをオキシム経由でシアノにした後ケトンを還元。
あとはDIBALかなんかでシアノを還元後加水分解。
3.wittigで末端エチレンにしたのち、ケトン還元。その後オゾン分解。

とかなんとか適当に書いとけば?
何の制約もなければいくらでも書けそうだけど。

204:あるケミストさん
10/12/17 05:30:10
>>203
どれも、具体的な試薬を考えると難しそう。

205:あるケミストさん
10/12/27 00:38:07
 _
〈´-`〉<有機化学勉強するよ
  ̄

206:あるケミストさん
10/12/27 01:12:53
>>198
CeCl3つかったルーチェ条件だかその亜種法で
化合物にもよるが系中でアルデヒドだけがジメトキシアセタールで保護されて
ケトンだけ還元されるってようなのがあったようななかったような

207:あるケミストさん
10/12/27 01:20:45
ジメトキシアセタールって言い方はしないか。
ジメチルアセタールか。

208:あるケミストさん
10/12/27 16:55:45
それで思い出したんだけど、エノールシリルエーテルってのもおかしな言い方だよな。
厳密には間違ってるだろ、あれ。


209:あるケミストさん
10/12/28 08:01:52
大学受験の模擬試験の採点のバイトをしてたときに、「イソプロパノール」が不正解と聞いて
驚いたことがある。「イソプロピルアルコール」か「2-プロパノール」だけが正解なんだそうだ。

210:あるケミストさん
10/12/28 09:18:41
>209
慣用的には通じちゃうけど
コレを不正解とするロジックは簡単で
元となる”イソプロパン”なるC3分岐アルカンが存在しないため

211:あるケミストさん
10/12/28 11:05:04
209だけど、もちろん理由はよくわかっている。
だけど日本薬局方ではイソプロパノールって言うよね。

212:あるケミストさん
10/12/29 11:41:50
>>209
IUPAC的に当然だろ
十回をじゅっかいと書いたら×みたいな話

213:あるケミストさん
10/12/29 14:48:46
じっかいじっかい

214:あるケミストさん
10/12/29 19:33:47
ナカライテスクだったか、試薬ビンにイソプロパノールって書いてる写真みたことあるぞ。

215:あるケミストさん
10/12/29 19:37:55
URLリンク(www.atol-com.co.jp)
「エタノールは間違い」としている資料すらあるからねえ。
で、この文書だと、イソプロパノールの方が正しいという結論になってるようだが、
結局どっちでもいいって事でいいんじゃ?

216:あるケミストさん
10/12/30 10:27:46
IUPAC涙目

217:あるケミストさん
10/12/30 11:49:21
エタン+オールのエタノールが間違いってのは慣用名がどうって話ですらなくね

218:あるケミストさん
10/12/30 12:37:13
者の名前なんだから使われているなら間違いではない。
IUPACが認めているかどうかは別。

219:あるケミストさん
10/12/31 15:11:36
グリセロールもグリセリンだしな
日本の教科書もIUPAC基準にしろよな
文科省さんよ

220:あるケミストさん
10/12/31 15:24:10
>>219
生物学ではグリセロールが普通だな

221:あるケミストさん
10/12/31 16:58:07
薬局行くとグリセロールとしか表記してない

222:あるケミストさん
11/01/02 07:34:10
イソプロパンチオールは?

223:あるケミストさん
11/01/03 00:13:45
流れを切って申し訳ないのですが有機化学の教科書について相談があります
有機化学に関する知識は高校レベル+αくらいしかないのですが有機化学を勉強したいと思っています
そこで教科書を調べてみてボルハルトとジョーンズがいいかなと思っています

そこで質問があるのですがジョーンズの演習問題の答えは解説なしの答えだけでも巻末等にないのでしょうか?

近くの書店ではボルハルトしかいないので確認ができません

ジョーンズのほうに答えだけでもあれば合成法とかよりは理論的な反応機構を重視したいのでジョーンズにしたいと思っています

どなたか教えていただけるとありがたいです

224:あるケミストさん
11/01/03 00:32:39
>>223
ジョーンズは解答別売りだよ

てか、そのレベルでジョーンズは無理
ボルハルトすら厳しいかも・・・
まずはハートで大学化学に慣れた方が挫折しないと思うな

225:あるケミストさん
11/01/03 00:40:41
やる気があるならボルハルトでもジョーンズでもいいと思うが回答別売りなのは当然と思うべき。
むしろ売ってるだけ優しい
あと、ボルハルトは最新版で回答が日本語な記憶

226:あるケミストさん
11/01/03 13:31:19
>>224,225
ありがとうございますもう少し検討してみます

あと有機をやるには物理化学とかをやってからでないと厳しいのでしょうか?

227:あるケミストさん
11/01/03 14:23:17
結合軌道等の必要な基礎知識は初めのセクションに書いてあるはず

228:あるケミストさん
11/01/03 15:49:25
>>226
反応機構を重視した有機化学なら
 H、S、G、平衡、溶液論、速度論、運動論
あたりが物理化学として最低限必要な知識かな

いきなりバーローとかアトキンスとか読まないで
まずは「絶対分かるシリーズ」等でとっかかりを作ったほうがいいよ
物化は多くの学生が挫折する典型例だから

229:あるケミストさん
11/01/03 16:46:08
>226
最初は無くて良い。

下手に物理化学から入ると化学自体が嫌いになる。
どうしても、というなら典型的な計算問題が解ける程度に止めておくこと。
基本的な熱力学量の計算まではついてこれても
Maxwell関係式あたりから怪しくなる御仁が多いと思う

軌道云々は量子化学になるのだけど、これも無くてよい。
有機の教科書の記載事項を受け入れればよろしい
量子化学をボトムアップで有機の反応性云々まで逝くのは彼岸の彼方。無駄の極致。
井戸型ポテンシャルやら水素原子の厳密な波動関数を苦行して導出しても
有機反応の理解には一切つながらない
有機反応論としては永年方程式やら、ブタジエン環化あたり理解できればよい
あとはMOPACやらの出力が解釈できる実地の知識の方が余程重要
不明なタームはボトムダウンで知ればよい


230:あるケミストさん
11/01/03 16:53:13
>>229
こういう連中が増えたのは嘆かわしいな。
苦手でもわからなくてもいいから、物理化学は一応やっとけ。
どんなに易しい教科書でも構わん。
終わってから忘れてもいい。しかし、その経験が血となり肉となる。

231:あるケミストさん
11/01/03 19:26:40
マンガでわかる~
でもいいですか

232:あるケミストさん
11/01/03 19:42:48
イメージしにくい概念を捉えやすいからいいと思う

233:あるケミストさん
11/01/03 20:05:15
実際のところ
物理化学たいしてやってなくても有機の教科書は大体読めるから
物理化学と有機化学と並行でやればいいと思うよ。
全部下地からきっちり積み上げようとしていくと
途中で折れる可能性が高い。

234::あるケミストさん
11/01/03 22:05:10
有機化学ごときでつまづいてどうする。
たかが錬金術の教科書。
世の中、もっと難しい分野ばかりだよ。

235:226
11/01/03 22:49:42
>>227,228,229,230,233,234
ありがとうございます
物理化学でやるほどの厳密さや数式的表現はあまり必要ではないということと受け取りました
物理化学はマッカーリ・サイモンをやっているのでボルハルトを平行してやってみようと思います
ジョーンズは軌道論に重きを置いていてボルハルトは電子論、軌道論のバランスがいいと聞いたのでボルハルトをやってからジョーンズは図書館で借りて違う観点から有機化学を見てみようと思います

236:あるケミストさん
11/01/04 20:05:49
マッカーリサイモンはいい本だ。
量子ならザボかな。有機はやっぱりウォーレンがいい。

237:あるケミストさん
11/01/04 20:40:32
教科書ネタは反復するから遊離スレ建てるべき

238:あるケミストさん
11/01/04 22:51:20
ザボはそろそろ古くなってるが
内容はしっかりしている。
日本語訳も格調が高くていいな。

239:あるケミストさん
11/01/06 07:35:01
アルケンとオレフィンは使い分けがあるのでしょうか?

240:あるケミストさん
11/01/06 12:19:22
>>239
ほとんど同じ意味だが、石油化学ではオレフィンということが多い。

241:あるケミストさん
11/01/06 13:55:28
オレフィンって官能基として表記する場合によく使わないか?
「オレフィン結合に付加する」とか。

242:あるケミストさん
11/01/06 14:53:18
アルカン、アルキン、アルケンというより、オレフィンと言えば一発で区別できるので
口頭発表の時には推奨される言い方ではあるが、文章としてはいささか厳密性に欠く。

243:あるケミストさん
11/01/06 16:27:47
質問です。スレ違いだったら申し訳ありません。
現在高校の実習で生分解プラスチックの製作を行っております。
乳酸を作る段階から行っているのですが、現段階では、ジャガイモからでんぷんを取り出し
加水分解して糖度20度のグルコースを生成しました。このグルコースを乳酸発酵させて乳酸を取り出したいのですが
方法がわかりません。
このグルコースを乳酸発酵させる方法と、発酵させたのち乳酸を取り出す方法について教えてください。
ソースもそえていただくと大変助かります。お願いします。

244:あるケミストさん
11/01/06 17:22:52
↑ヨーグルト入れといたら発酵するんじゃないの。
発酵が終わったら蒸留すれば取り出せるような気がする。
そんな気がするだけでソースはないけど。

245:あるケミストさん
11/01/06 18:28:00
ヨーグルトですか。発酵がうまくいけば蒸留したらヨーグルトの成分関係ないので
何とかなりそうですが。。。

246:あるケミストさん
11/01/06 19:15:23
乳酸菌使って漉せばいいんじゃない?

247:あるケミストさん
11/01/07 00:38:21
嫌気条件下で解糖系

248:あるケミストさん
11/01/07 00:48:34
蒸留する他に分液抽出という方法もある。
乳酸は酸性なので水酸化ナトリウム水溶液で振れば水層に出てくる。
タンパク質が凝固して除きやすくなるしな。

と言おうとしたが、それだと関係ないものも入っちゃうな。

249:あるケミストさん
11/01/07 04:33:58
発酵後に遠心分離すればいいんだよ。たぶん。

250:あるケミストさん
11/01/07 06:44:13
発酵→遠心分離→蒸留→塩析

251:あるケミストさん
11/01/18 19:56:00
nmrなにも見えないのに着色してるあれはなにー?

252:あるケミストさん
11/01/19 23:31:22
色素

253:あるケミストさん
11/01/20 12:22:52
>>251
ヨウ素

254:あるケミストさん
11/01/20 12:34:54
無機塩だろ。


255:あるケミストさん
11/01/20 12:42:35
NMRで検出していない核種:Sとか
謎の高分子状酸化生成物



256:あるケミストさん
11/01/20 19:07:42
だいたいあれは、芳香環化合物の酸化重合物だ。
黄色く色つくのは、もちろん可視域に吸収があるからだが、こういう物質のεは10000以上ある。
銅アンミン錯体はインクみたいに色が濃いが、実はこの吸収のεは80ぐらいしかない。
従って不純物として入っているちょっと黄色くなる程度の着色物は、ほとんどの場合、NMRみたいに
感度の低い分光法では検出することはできない。

257:あるケミストさん
11/01/20 22:21:40
有機化学の基礎ってIUPAC命名法とメジャーな反応の電子経路、炭素の混声軌道を指すのですか?

258:あるケミストさん
11/01/20 23:11:12
IUPAC命名法なんて飾りです
学生にはそれがわからんのです

259:あるケミストさん
11/01/21 19:31:09
なんでその3つが基礎と思ったのか…?

260:あるケミストさん
11/01/21 20:49:39
反応機構は高校じゃやらないよね

261:あるケミストさん
11/01/21 22:09:47
>>259
それでは基礎について詳しくお願いします。

262:あるケミストさん
11/01/21 23:46:32
>>261
詳しく知りたいならこれでも読めばいい
URLリンク(www.amazon.co.jp)

263:あるケミストさん
11/01/21 23:47:35
>>261
こっちだな
URLリンク(www.amazon.co.jp)

264:あるケミストさん
11/01/22 22:18:14
>>257
電子経路とは言わないよ。
混声→混成(合唱じゃないだろw)

265:あるケミストさん
11/01/23 01:58:24
有機化学なんて結局は具体的に反応を知っているかどうかだ。

266:あるケミストさん
11/01/23 07:22:47
個々の反応は教科書見てわかればそれでいいんだよ。
受験の場合はある程度覚えないと合格せんが。

267:あるケミストさん
11/01/23 10:22:30
有機専攻するなら実際研究室入って
覚えてないと話にならんよ。
教科書レベルの反応すら覚えてないようじゃ議論にならん。

268:あるケミストさん
11/01/23 10:46:46
有機と言っても有機合成とは限らない
機能性材料の研究なら作り方はワンパターンだし、ペプチドなど自動合成でOKだったり。

269:あるケミストさん
11/01/23 18:01:53
有機専攻って言っても実際にやる反応はごくわずか。
料理のレシピをいくら暗記してもダメなのと同じで
基礎さえ一度やっとけばあとは文献見ながらなんとでもなる。

純粋な有機化学専攻は意外に企業で活躍する場は少ないんだよ。
製薬とか素材メーカーにしても試薬そのものを作っているわけではないから。

270:あるケミストさん
11/01/23 18:30:41
企業だとそうかもねえ。
ただメディシナルとかだとやっぱ反応の種類こなしたことのある
全合成屋とかは重宝されると聞くけど。

271:あるケミストさん
11/01/23 18:59:09
全合成屋が本当に力を発揮するのは、プロセスだよ。

272:あるケミストさん
11/01/23 19:42:12
化学会社の研究職は基本的に材料のフォーミュレーション、
つまり混ぜてこねて評価する仕事の繰り返し。
経験を積んだら営業とか人事とか特許部へ行く人も多い。

若いうち(頑張っても45歳くらいまでか?)しか現場にはいられないよ。

273:あるケミストさん
11/01/23 20:37:51
>>270
俺メドケム屋だけど、別に全合成屋を重宝はしないな
基本的な増炭反応が出来ればそれでいいよ
むしろ、本とかPCで素早く的確に検索できる奴が欲しい

まぁ反応の場数踏んでるに越したことはないけどね

274:あるケミストさん
11/01/24 17:58:21
化合物名から構造を書くのが難しいのですが数をこなすしかないでしょうか?

275:あるケミストさん
11/01/24 21:09:03
>274
主鎖と側鎖の部分構造を間違えないように書き出してみる
数詞は15, 好ましくは20まで覚えておくこと

教科書的なのはこれで対応できると思うけどな

276:あるケミストさん
11/01/24 22:54:51
>>274
高いけど、ChemDraw Ultra 買ったら自動でやってくれる。
でも、逆の方が難しいんじゃない?

277:あるケミストさん
11/01/24 23:44:59
有り難う頑張るよ

278:あるケミストさん
11/01/25 18:22:22
ところでなんだが、命名のときのイタリックのHってどーゆう意味?

279:あるケミストさん
11/01/25 19:04:12
>>278
水素

280:あるケミストさん
11/01/25 19:05:31
1-ナフトールの1はなにをさしてるんですか?

281:あるケミストさん
11/01/25 19:07:50
位置

282:あるケミストさん
11/01/25 19:09:25
水酸基の位置
ナフタレンの1位についてる

283:あるケミストさん
11/01/25 19:50:29
ありがとう

284:あるケミストさん
11/01/25 20:37:54
>>279水素のなに?

285:あるケミストさん
11/01/25 22:40:50
>>284
コンテキストにもよるが、よく出てくるのはHの前に数字がついてて、その位置に水素が付いていることを表す。

286:あるケミストさん
11/01/25 23:57:03
ググったり、ヤフったりしたんだが、アセトアニリドの温度別溶解度が見つかりません。
どなたかご存知ありませんか?

URLリンク(sumio.fc2web.com)
↑これは個人のレポートっぽいし・・・。


287:あるケミストさん
11/01/26 00:39:53
>>286
そんなマニアックなものはないwそれで我慢するか図書館

288:あるケミストさん
11/01/26 00:40:35
>>285
それイタリックか?

289:あるケミストさん
11/01/26 07:14:49
>>287 そうですか・・・。図書館見てみます。

290:あるケミストさん
11/01/26 10:35:29
>>283 5
たとえば、
dimethyl 2H-1,3-benzodithiol-2-ylphosphonate
とかの2Hは?

URLリンク(www.molport.com)

291:あるケミストさん
11/01/26 11:57:12
>>290
1H-indeneと2H-indeneの構造がわかればあとはわかるはず。
その例では2Hはなくてもいいかもしれないが、1,2-benzodithiolの場合は3Hのようなものは必須。
(チオフェンも正確には1H-チオフェン)

292:あるケミストさん
11/01/26 12:48:18
菅総理に物申す
URLリンク(kakalov.cocolog-nifty.com)

293:あるケミストさん
11/01/27 01:15:37
有機化化学の試験が金曜に控えている…ここで質問してもいいのでしょうか?

294:あるケミストさん
11/01/27 07:32:44
ものによる

295:あるケミストさん
11/01/27 09:15:16
>>293
いいですか?いいよとか言うやり取りめんどくさくないの?
それだけで無駄なレスが2つ増えるんだよ。さっさと質問内容書けば物好きが答えてくれるからさっさと書け。

296:あるケミストさん
11/01/27 21:34:32
そんなに急くことはなかろうに
人生は長い、1レスや2レスに目くじらを立てなさんな

297:あるケミストさん
11/01/27 22:34:00
目イルカを立てる

298:あるケミストさん
11/01/27 23:34:54
酸化剤を工夫して1-ヘキサノールからトヘキサナ-ル(アルデヒド)を選択的に合成せよ。
また.酸化剤として過マンガン酸カリウムが不都合な理由を述べよ。

この問題を解いてください。お願いします

299:あるケミストさん
11/01/27 23:57:03
エタノールがヘキサノールになったら途端に問題が解けなくなる人?

300:あるケミストさん
11/01/28 00:03:29
>>298

PCC酸化、Swan酸化でググってみ





301:あるケミストさん
11/01/29 12:50:13
1-メチルイミダゾールの2位の水素のpKaってどれくらいでしょうか?


302:あるケミストさん
11/01/29 18:26:11
>>301
30~35と思われ
ベンゾチアゾールが27なので、それより酸性度は下がるんじゃないかなーと予想
DOI: 10.1021/ol101450u

303:あるケミストさん
11/01/29 19:21:15
>>302
ベンゾチアゾールが27ですか、文献含めて参考になります。ありがとうございます。
ちなみにチアゾールよりイミダゾールの方が環上の電子密度が低下しているイメージだったのでN置換イミダゾールの方がpKa下がるのかなと思ったんですけど、どうなんでしょうね。
不都合がなければ、プロトン引き抜きにはLDAよりブチルリチウムを使った方が良さそうですね。

どうもありがとうございました。

304:あるケミストさん
11/02/01 11:09:31
pKaが30程度の化合物の酸性度ってどうやって測るの?
滴定では無理だろうし、計算でもなんだか怪しそう。

305:あるケミストさん
11/02/06 18:17:14
2-bromopropanに何を反応させればisopropyl phenyl etherになるでしょうか?
SN2,SN1,E2,E1反応のいずれかを使ってください

306:あるケミストさん
11/02/06 18:44:45
ナトリウムフェノキシド水溶液に2-bromopropane入れればいいんじゃない?
センスないかもw参考書ある人頼む
使うのSN2で。

307:あるケミストさん
11/02/06 20:58:53
>>306
C-アルキル化されたものも取れてくると思うしSN1も混ざると思うが、ペーパー試験だったら正解だと思う。

308:あるケミストさん
11/02/06 22:41:14
>>304
あーいうのは電気化学的に測ってるんだよ

309:無名草子さん
11/02/07 16:21:53
>308
なるほど。ありがとう。

310:あるケミストさん
11/02/07 16:55:32
こういうの 嫌いじゃないぜ
URLリンク(www.dotup.org)

311:あるケミストさん
11/02/07 22:38:57
きめえww

312:あるケミストさん
11/02/07 22:55:53
にてるなー

313:あるケミストさん
11/02/08 20:04:37
pH14くらいのアルカリ性水溶液を水で薄めていくと当然、pHが下がるだろう。
では多量の水を加えていくとさらにpHが下がってpH<7の酸性になるか?

ならないよな。でもこれ、ちゃんと証明するのは意外に難しいんだよ。

314:あるケミストさん
11/02/08 20:10:04
突然なにいってんだこいつ

315:あるケミストさん
11/02/08 20:38:56
さあ、こいつの思考だと純水も酸性になるのかな

316:あるケミストさん
11/02/08 20:42:47
>>313
ばーかばーか

317:あるケミストさん
11/02/08 20:52:54
>>313
さすがに、大学受験レベルだぞw
マーチクラスかな。

318:あるケミストさん
11/02/08 21:11:58
test


319:あるケミストさん
11/02/08 21:14:31
さすがに釣りだろう
有機と関係ないし

320:あるケミストさん
11/02/08 21:22:15
簡単のため強塩基MOH(解離度α=1)を想定すれば
希釈により[M]0→[M](非常にゼロに近い値)となる。
希釈が中性の水([H+] = [OH-] = 10^-7)で行われる前提下では
MOH由来のOH-は随伴イオンの[M]に等しい。
よってOH-=10^-7+[M]
希釈を行っても[M]だけ塩基性に偏る
また無限希釈下では[M]∞ = 0と置けるので[OH]∞ = 10^-7

以上より、強塩基溶液の無限希釈はpH=7と近似できる(正確には希釈溶媒のpH)


321:あるケミストさん
11/02/08 22:09:20
教科書の練習問題が解けて嬉しかったからって、こんな所に褒めてもらいにこないでください。

322:あるケミストさん
11/02/08 23:07:29
THFのにおいにいつまでたっても慣れないです
なんか方法ないかな

323:あるケミストさん
11/02/08 23:09:53
ないかと・・・w

自分はジエチルエーテルを主に使っていたけど、
友人がTHF使ってて、よく臭いがしたけど慣れなかったなぁ・・・。

324:あるケミストさん
11/02/08 23:25:39
いつのまにか慣れるしかないよね

325:あるケミストさん
11/02/09 00:13:49
臭いは慣れ過ぎると逆に周りから苦情が来る。
自分では全然臭いしてないように感じても
周囲の人に臭い臭いよく言われるわ。

326:あるケミストさん
11/02/09 03:42:59
化学工場なんかも長年勤めるとかなり嗅覚が麻痺するよ。
外来客とか見学者に指摘されて気付く。

327:あるケミストさん
11/02/09 04:44:31
でもそういうのって職人の勲章みたいでちょっとうれしいよね

328:あるケミストさん
11/02/09 20:20:24
嬉しくない
溶剤が駄々漏れのとき分からんから困る

329:あるケミストさん
11/02/12 00:35:50
膜マリーを読んでる時に、カルボン酸とgrignard試薬の反応がない事に気付いた。どういう反応を起こすのでしょうか?

330:あるケミストさん
11/02/12 00:56:09
>>329
ケトンになると答えるのが普通かな

331:あるケミストさん
11/02/12 01:00:03
カルボン酸イオンになるだけ

332:あるケミストさん
11/02/12 07:44:04
>>330が正解。但し、運が悪いと無反応やオーバーリアクションもあり得る。

333:あるケミストさん
11/02/12 08:10:24
ケトン?ならないんじゃねえの。
R-COOMgBrが出来て終わりそう。

334:あるケミストさん
11/02/12 08:49:53
>>333
教科書読んで来い。
あ、教科書に書いてなかったのか。

335:あるケミストさん
11/02/12 10:53:18
マクマリーって反応機構とかよみにくいよね

336:あるケミストさん
11/02/12 11:47:02
カルボン酸とGrignard試薬でケトンが生成?

ホントに有機化学を専攻してるのかw


337:あるケミストさん
11/02/12 12:27:26
ググったけど>>330の内容どこにもなかったよ。カルボン酸無水物とグリニヤルの反応なら確かに
ケトンは生成されるが

338:あるケミストさん
11/02/12 12:31:24
カルボン酸が中和されて終わりだと思うんだが・・・

339:あるケミストさん
11/02/12 13:15:18
求核性と塩基性の違いをはっきり身に付けた方がいいぞ。


340:あるケミストさん
11/02/12 13:23:35
アタマでっかちは実験しろよ


341:あるケミストさん
11/02/12 13:52:20
一応反応はすすむよな…?
試薬の無駄なだけで

342:あるケミストさん
11/02/12 14:04:47
Grignardがカルボン酸の酸性プロトン無視してC=Oに攻撃するなら
わざわざ脱水溶媒使う必要なくね?

いや、たぶん賛成派と反対派で議論の焦点がずれてるだけだと思うが
ちょっと何について議論してるのか整理しようぜ

343:あるケミストさん
11/02/12 14:07:09
こんなグダグダは教科書には載せれない

344:あるケミストさん
11/02/12 14:25:21
グリニヤはカルボン酸の酸性プロトンでクエンチされないの
過剰に使えば-CO-OMgBr塩に反応するから実用上おk、とする知見か?

345:341
11/02/12 14:36:54
>>344
そう
余程でない限り普通は、Li使う方がはるかによいと思うけど

346:あるケミストさん
11/02/12 14:47:33
>カルボン酸とGrignard試薬でケトンが生成?
>ホントに有機化学を専攻してるのかw
お前こそ有機化学のどこ勉強してんだよ。どこの大学の何研究室かね?

もちろんGrignardの1分子目はカルボン酸の中和に使われるが、もう1分子はカルボニルをアタックして
gem-アルコキシドができる。但し2段階目の反応性は非常によろしくなく(理由はあんたを教育した
バカ大学の先生にでも聞くといいぞ)、反応が行かないことも多い。なおアルキルリチウムの方が
反応性はよろしいので、常教科書に載っているのはこちらだが、Grignardでいかないというわけではない。
もちろんgem-アルコキシドは後処理でケトンになる。
また、カルボン酸のGrignard試薬による中和は低温だと時として意外と遅いことがあるし、
Grignard反応は時に一電子移動プロセスが支配的になる場合があるんだが、そういう場合は
オーバーリアクションが進行する(こともある)。

お前も、無水溶媒がどうしたとか言っているやつも、もっと初歩から勉強しなおしな。

347:あるケミストさん
11/02/12 14:57:28
HNMRが未だによくわかってないんだけどさ
積分値が水素の数、線の本数がその水素の様子?ってことでいいの?
一重線は区別のつかない水素の集まりで隣接プロトンが無いってことでいい?

348:あるケミストさん
11/02/12 15:07:45
NMRなんてだいたいでいいよ

349:あるケミストさん
11/02/12 15:13:31
>>346
日本語もまともに読み書きできないんですね
反応しないことが多い場合は「普通はいかない」と表現するんですよ

350:あるケミストさん
11/02/12 15:17:10
アホ共がこうやって愚にも付かない議論をするからマクマリーはあえて記述しなかったんだろうね。
さすがは化学の大家やで

351:あるケミストさん
11/02/12 15:18:50
つまり

<反応する派>
過剰に使うこと前提→二等量目が反応する(こともある)

<反応しない派>
等量使うこと前提→中和して終わり

というわけですれ違ってたわけですね
んじゃ、これにて終了

352:あるケミストさん
11/02/12 15:25:39
>>346
>但し2段階目の反応性は非常によろしくなく

反応しないって事じゃねーかww
何がおバカ大だw オマエこそ何大の何研究室だよw
収率3%でも反応が進行しましたって論文出してる研究室か?w


353:あるケミストさん
11/02/12 15:31:06
収率3%を馬鹿にする>>352に死罪を

354:あるケミストさん
11/02/12 15:31:17
きっと引っ込みがつかなくなったんだろうな・・・
最初から「僅かだが反応することはする」と言えばよかったのに

おそらく万年ポスドクかオーバードクターでしょう
そっとしておいてあげようよ

355:あるケミストさん
11/02/12 15:32:32
教科書レベルの反応で無駄に荒れるとか
どうなってしまったんだここ

356:341
11/02/12 15:34:21
基礎科目の試験が終わったんだよ、多分

357:あるケミストさん
11/02/12 15:36:12
>>353
いや3%でも多めに言ってあげてるんだと思うぞ?
そのへんは>>352の優しさか

358:あるケミストさん
11/02/12 15:44:50
>>346
それよりオーバーリアクションのメカニズムをもう少し教えておくれ

359:あるケミストさん
11/02/12 15:56:18
俺も知りたい
ルート設計のヒントになるかもしれん

>>355
Grignardって教科書レベルだけど実際にやるときは色んな職人的コツとか工夫が必要じゃん
こういう議論は面白いと思う

360:あるケミストさん
11/02/12 15:57:31
>>354
だろうな。
アホが無駄に「おばか大」だとか煽ったからな。
そりゃ荒れるだろ・・・


361:あるケミストさん
11/02/12 16:02:53
有機化学専攻者は収率50%以上しか認めません(キリッ

362:あるケミストさん
11/02/12 16:03:47
結局なにか?
Grignard試薬を2等量以上入れて、時と場合によっては加熱までして収率悪くてもそれを
「反応した」と表記するかどうかって事か?

上記のような場合、俺なら「反応しない」かあるいは「非常に効率・収率は悪いものの・・」
とするだろうな。
少なくとも>>346みたいに但し書き無く「gem-アルコキシドができる」みたいな書き方はしない。


363:あるケミストさん
11/02/12 16:07:44
いやもう煽りとかどうでもいいから

それよりオーバーリアクションの詳細頼む
気になって眠れねーよ

364:あるケミストさん
11/02/12 16:12:27
ケトンが欲しくて、グリニア側が安い(合成コスト)なら
過剰使用で問題ないけどさ
典型的な例でカルボン酸ベースの収率ってどの程度なんだ?
ワインレブアミドだの迂回ルートとの検討はどうなんだろ

365:あるケミストさん
11/02/12 16:14:40
過剰使用したところで、それによって生成するケトンの収率はたかが知れてるでしょ。
しかも生成したケトンにまたGrignard反応剤が付加する可能性も高い。
効率的じゃないし、事実上使えないよこの反応は。

366:あるケミストさん
11/02/12 16:15:37
>>329です。
私の稚拙な質問でだいぶ荒れてしまったようで、申し訳ありませんでした。お詫び申し上げます。

367:あるケミストさん
11/02/12 16:19:15
有機反応とか、例外的な事は幾らでも起こるからね。
それを指して反応は進行するとするのであれば、>>346は正しい。
ただし、教科書にはその種の反応は載らないか、但し書きで欄外に書かれることが多い。



368:あるケミストさん
11/02/12 16:34:28
>>365
エステル基質:
-ORが抜けケトン→更に付加→三級アルコール

カルボン酸・カルボン酸塩:
RR' C(OMgBr)2 →加水分解→ケトン

こうじゃね?カルボン酸だとin situにケトンが生成しがたいから
(水素引き抜きが起きない前提だが)
異常反応しない限り単離後にケトンで得られそう(収率は?)

>>366
こういう基本的なトピックでも意外に考えさせられる事や
後処理のヒントが得られる事がある
問題提起として何ら問題無し。

369:あるケミストさん
11/02/12 16:43:13
>>366
うん、最近過疎ってたのに流れ早くて面白かった
基礎的なことだからこそ再確認が大切だからね
また頼むぜ

370:あるケミストさん
11/02/12 16:43:20
凄い白熱してる…346は先生かなw

371:あるケミストさん
11/02/12 16:44:32
5年後くらいに誰かの論文のネタになってそう

372:あるケミストさん
11/02/12 16:56:23
こんなカンジでどうだ?

Novel synthesis of ketone with grignard reagent
Department of organic chemistry, 2ch univercity
>>346, Chem. Lett., 49 (2090) 2.

373:あるケミストさん
11/02/12 16:56:24
カルボン酸にグリニヤ使ったら還元が起こるんじゃないのか?
もちろんβ-水素を持ってるグリニヤの場合な。


374:あるケミストさん
11/02/12 16:57:47
何年後の論文だよw


375:あるケミストさん
11/02/12 17:06:36
当然このスレもリファレンスに載る

3) >>329 et al., thread for organic chemistry, 2011, 54, 329-365.

どうよ

376:あるケミストさん
11/02/12 17:18:14
>>368
ホントか、それ??
アミドの反応性が低いのと同じ理由で、カルボキシレートは求核剤と反応し辛いでしょ。


377:あるケミストさん
11/02/12 17:52:07
RCOOLiにRMgBrで、R'CORというのは、たまに見かける。

378:あるケミストさん
11/02/12 18:00:25
マジ?

ソース宜しく。


379:あるケミストさん
11/02/12 18:09:19
よく分かりませんけど、とりあえず色々貼っときますね

URLリンク(scholar.google.co.jp)
URLリンク(dx.doi.org)(01)00160-5
URLリンク(pubs.acs.org)

380:あるケミストさん
11/02/12 18:23:43
それ、Grignard試薬をキュープラートにすることで求核力を弱めて、
ケトンへの二段階目の付加を抑制するって論文じゃないの?
そのケトンもエステルから誘導したものだし。
他の論文は、遷移金属を使ってケトンの合成したものが殆ど。

これでカルボン酸とGrignard試薬を使ってケトンを調製した事になるの?


381:あるケミストさん
11/02/12 18:28:08
つか、何であれだけFriedel-Craftsアシル化が教科書に載ってると思うんだ?
有機マグネシウムや有機リチウムを使ったケトン調整法は効率が悪いからに決まってるだろ。


382:あるケミストさん
11/02/12 18:51:32
「効率が悪い反応に対して、『反応する』という単語を使うべきか否か」の争い

├─使うよ派
│     >>330: ケトンになると答えるのが普通かな
│     >>332: >>330が正解。但し、運が悪いと無反応やオーバーリアクションもあり得る。
│     >>346: 長いので略

└─使わないよ派
      >>333: ケトン?ならないんじゃねえの。
      >>336: カルボン酸とGrignard試薬でケトンが生成?ホントに有機化学を専攻してるのかw
      >>352: >但し2段階目の反応性は非常によろしくなく→反応しないって事じゃねーかww
      >>365: (略) 効率的じゃないし、事実上使えないよこの反応は。
      >>380: (略) これでカルボン酸とGrignard試薬を使ってケトンを調製した事になるの?
      >>381: フリクラが教科書に載ってるのは有機マグネシウムや有機リチウムを使ったケトン調整法は効率が悪いからに決まってるだろ。

383:あるケミストさん
11/02/12 19:10:34
RCOOHとRMgBrからRCORを作るのが目的じゃなくて、RCOOHとRMgBr混ぜたらどうなるっていうのが問題だろ。
塩になって後処理でROOHっていうのはなし。

384:あるケミストさん
11/02/12 21:52:08
今日はスレが走るな。
よっぽどのヒマ人がいるとみえて

385:あるケミストさん
11/02/12 22:01:13
卒論終わって暇なんです

386:あるケミストさん
11/02/12 22:55:06
いいな。
これからが山場です

387:あるケミストさん
11/02/12 22:58:41
お前らさんはテンプレの参考書でなんか持ってるのある?
いまレシピ本と知っておきたい有機反応の購入を考えてるんだけど

388:あるケミストさん
11/02/12 23:04:03
で実際カルボン酸とグリニャでケトンってどのくらいできるの?
グリニャでもMeMgI 3~4eqくらいで
単純な基質にたいしてTHF,reflux,o/nくらいすれば5割くらいいくの?

>>387
ウォーレンくらいを通読してる前提で言うと
とりあえず人名反応に学ぶ~でいいんじゃね。辞書的に。
あとはPtotective Groupsは便利。

389:あるケミストさん
11/02/13 00:09:58
プロテクティブとマーチ推奨

390:あるケミストさん
11/02/13 00:49:14
>>388
よし、やってみてくれw学生なら出来るでしょ?

391:あるケミストさん
11/02/13 01:09:38
>>390
バレたらなにやってるのって突っ込まれて
対処に困るw

392:346
11/02/13 05:46:41
オーバーリアクションって基本的には「予期しない反応」だから、どういう条件で
それが起こるか、という体系的な理解はない。ただカルボン酸のGrignard試薬による中和は
水溶液中のカルボン酸の中和のように拡散律速で起こる訳じゃない、ということは
知っておいて損のない知識だ。Grignard試薬そのものは、そもそも電離していない。
低温で非極性溶媒の場合は結構遅く、場合によっては求核攻撃との競争反応になる。
そうすればエステルとの反応と同じになり、結果としてはオーバーリアクションになる。
また、Grignard反応では基質によっては一電子移動によるプロセスが支配的になることが
ある。ケチルアニオンを安定化する因子がある場合(安息香酸誘導体とか)では
ラジカル機構での付加物が副生物として得られてくることもあるだろう。
もっとも、定量的に得られてくるとも思えないが。

有機反応ではいろいろな可能性を考えながら反応設計したり解析することがやっぱり大事で、
教科書に載っていないからその反応は行かない的な考え方は褒められたもんじゃないだろう。
もっともここには合成屋と反応屋の埋めきれない溝ってものもあるだろうね。もちろん私は
合成屋だから予期しない反応なんて見慣れているし、どうしてそうなるのかをない知恵絞って
考える習慣が身についているが。

393:あるケミストさん
11/02/13 08:55:46
何だかんだ言っても、カルボン酸とグリニヤール試薬とをケトンを作る目的で混合するのはどうかと思うよ。
試薬がカルボニルを求核攻撃するよりも早く塩基として働いてカルボキシレートができてる事は疑いないし、カルボキシレートは自身の酸素ー炭素ー酸素に負電荷が分散されてるんだから、そう簡単に求核攻撃を受けない。
アリールグリニヤール試薬なら、単にArーArが生成して終わる(それもたかだか数%程度)と思われ。アルキルグリニヤールならカルボン酸の中和以外、何にも起きないと思う。

394:あるケミストさん
11/02/13 09:04:54
OSに、カルボン酸とGrignard試薬との反応によるケトンの合成は、三級アルコールが副生するため、一般的には実用的ではないって書いてある。

395:あるケミストさん
11/02/13 09:37:31
で、収率はどの程度なん?

396:あるケミストさん
11/02/13 11:23:41
もういいじゃん。
基本的には中和で終わり、滅茶苦茶条件をプッシュすれば多少はできるかもってレベルで
合成上利用価値はほぼない
って結論はでてるだろう。

上記みたいなので、反応してケトンが出来る、っていうかどうかなんか
どうでもいいことじゃないか。有機やってりゃ○×クイズにならんことは当たり前。

結局煽り始めたのが悪いだけじゃねーか。

397:あるケミストさん
11/02/13 12:15:21
そりゃそうかも知れんが、俺てしては本当にこの反応には全く改良の余地が無いのかを知りたいんだけどな。
例えば添加剤(例えば金属塩)なんかを添加しても収率の向上は期待できないのかな?

398:346
11/02/13 12:19:44
>>393
>カルボキシレートは自身の酸素ー炭素ー酸素に負電荷が分散されてるんだから、そう簡単に求核攻撃を受けない。
カルボキシレートが求核攻撃を受けにくいのは、そういう理由は副次的なんだよ。
もう少し軌道概念を考えてみよう。


399:あるケミストさん
11/02/13 12:28:22
カルボニルが単純なsp2ではなく、sp2.5とかになってるとか?
結合長は伸びてるんだろうな。
計算してみるか。B3LYPぐらいで見積もれるかな?

400:あるケミストさん
11/02/13 12:41:49
結晶構造解析で何例か出会っているけど
確かにacid-formとanion-formでは結合長は明らかに異なる
カルボキシル、リン酸はチャージバランスと結合長で判断する

反応性に関しては
シリルキャップ、Li塩、B系ルイス酸添加で変わりそうな気がする

401:あるケミストさん
11/02/13 12:50:08
それ、計算と実験の両面から研究してみようかな。
うまく行けば、カルボン酸からケトンを直接的かつ高収率で得られるかも知れんからな。

402:あるケミストさん
11/02/13 12:52:24
どうでも良いけど『ヒドロキシル』とか『カルボキシル』という表記は厳密には間違いだよ。

403:あるケミストさん
11/02/13 15:40:40
>>392

自分以外は実験をしたことがない
自分以外は予期しない反応に出会ったことがない
自分以外は教科書しか参考にしていない
自分以外は知恵を絞っていない

全てにおいて決め付けと見下しながらのレス
どう考えても使えないカスDです、本当にありがとうございました

404:あるケミストさん
11/02/13 16:43:18
煽るなよ。

また過疎るだろ・・


405:あるケミストさん
11/02/13 17:49:42
>>396
カルボン酸とグリニアで何ができますか? という問いに、原料回収ですと答えるのか?
ふざけた回答だ。

406:あるケミストさん
11/02/13 17:59:59
○×クイズではないからこそ
majorとminorを知り
それを反芻しどう考えるかロジックを確立することが
予想外の事態への対応力に繋がるのでは?

407:あるケミストさん
11/02/13 19:31:14
>カルボン酸とグリニアで何ができますか? という問いに、原料回収ですと答えるのか?

実際、「カルボン酸のマグネシウム塩です」が正解に最も近いでしょ。


408:あるケミストさん
11/02/13 20:30:22
>>403
その結果が>>336なんですね。わかります。

409:あるケミストさん
11/02/13 22:07:26
ちなみに、カルボン酸に有機リチウムをまぜてケトンを作る反応は、それなりの収率で物がとれてくる。

410:あるケミストさん
11/02/13 22:42:07
>>405
だからケースバイケースじゃん。
信頼性の高い手法じゃないんだから
決まった答えなんかないよ。

411:あるケミストさん
11/02/13 22:47:17
問題に対する答えがあると思っている未熟な思考を持ったまま、研究の現場に臨むことに
危険なかおりがプンプンとする。
もっと修行しろとはいわないが、少しは打たれ強くないとこれから先の長い人生、
乗り切っていけないだろ。

412:あるケミストさん
11/02/14 01:37:42
修行するぞ
修行するぞ
と言ってあぐらかいて飛び跳ねるのか

413:あるケミストさん
11/02/14 05:35:42
化学板レベル低いな

414:あるケミストさん
11/02/14 07:26:34
情けないレス

415:あるケミストさん
11/02/14 14:49:17
グリニヤル試薬とカルボン酸の話で議論が起こる時点でアレだな


416:あるケミストさん
11/02/14 14:55:03
異性体がよく分かりません。

例えば、ブタンと2-メチルプロパンは違うものですか?
もし、『ブタンの水素原子を臭素で置換した化合物は何種類あるか』という問題があったら、直鎖状のものだけ数えるんでしょうか?



417:あるケミストさん
11/02/14 15:05:12
>416
これは質題者に意図を問うべき問題。
回答者をハメにかかっている解釈の余地ある出題だ

直鎖限定であれば n-butane と記載されるべき
異性体数え上げまで考慮させるなら組成式:C4H10

と出題される。

418:あるケミストさん
11/02/14 15:20:55
>>416
ホントに「ブタン」とだけの表記だった??
n-ブタンとかイソブタンとかではなく?


419:あるケミストさん
11/02/14 15:25:40
>>417
回答ありがとうございます。

「ブタンC4H10の~」と書いてあるのに、回答欄を見ると直鎖状のものしか書かれてないんです。
勇気って難しいですね。

420:あるケミストさん
11/02/14 15:40:02
いや、それは有機化学の問題じゃなく、
出題者側のミス(あるいは意図的なもの)
である可能性がある。
出題者に質問はできないの?


421:あるケミストさん
11/02/15 02:14:56
今マクマリーを使ってアルコールをハロゲン化アルキルにする方法を学んでいます。
この逆反応、つまりR-X→R-OH という反応を知りたいのですが、どんな薬品を使って行われますか?
そもそも一発でスイっと進行しますか?

平日に失礼しました。

422:あるケミストさん
11/02/15 07:42:48
教科書的にはアルカリ(NaOHとか)で処理すると書けばいいだろう。
実際問題としては脱離などの副反応を起こしやすいので、酢酸ナトリウムとかで
置換して加水分解する。

423:あるケミストさん
11/02/15 10:33:00
酢酸ナトリウムじゃ求核攻撃起こらないのでは?


424:あるケミストさん
11/02/15 22:55:10
>>423
AcONaは最初に試すやつではないかな?

>>421
一発でやるなら、K2O+クラウンエーテルとかある。

425:あるケミストさん
11/02/15 23:20:17
>>424
AcONaの方法が気になる
すまんが詳細頼む

426:あるケミストさん
11/02/16 00:07:23
酢ナトで求核置換反応起こるか?

427:あるケミストさん
11/02/16 00:57:58
AcO-だと負電荷が二個の酸素原子に非局在化するが
水溶液中での平衡を考えると
AcO-+H2O⇔AcOH+OH-
求核性のあるOH-が生じるので、求核反応は起こる

428:あるケミストさん
11/02/16 01:08:33
いや普通にカルボン酸塩でハライド置換はやるときはやるよ。
なんで水中前提なんだ、
条件覚えてないが普通にDMFとかでやればいいんじゃなかったか。

429:あるケミストさん
11/02/16 07:52:48
この前のベンジル化とか、グリニヤとか、この酢酸ナトリウムとか、
本当に基礎力が落ちてんだな・・・

430:あるケミストさん
11/02/16 08:02:48
じゃ、全ての場合の論文挙げてよ。

いちゃもんとか必要ないからw

431:あるケミストさん
11/02/16 10:06:49
お前らここで何やってんの?

432:あるケミストさん
11/02/16 12:03:54
基本的な反応は大有機化学とか、そういう名著が図書館にあるはずだから
条件覚えてなくてもそのつど調べればたいがいうまくいくよ。

433:あるケミストさん
11/02/16 13:42:32
話は違うんだが、量子化学計算で近似が低いとダメとか言う人が多くなったな。
本当は近似を上げても結論は変わらないことがほとんどなのに。

薄相クロマトで分かれても液クロでないと信用しないとかいうのと同じで
便利なものができるとすぐ強迫観念的になる。

434:あるケミストさん
11/02/16 15:02:29
ガスクロが好きだなぁ・・・え?そうじゃないって!?

435:あるケミストさん
11/02/16 15:35:23
>話は違うんだが、量子化学計算で近似が低いとダメとか言う人が多くなったな。
それは昔から多い。
基底関数を上げないと反応解析はできないっていうんだけど、「上げるとよくなる」という
根拠らしい根拠はない。
大体において、全ての量子化学計算の全ての電子軌道は全て水素の軌道関数を使ってるし。

>>432
基本的な反応で「大有機化学」って、そりゃやり過ぎですがな。
Marchで十分だと思うよ。それでOSを参照すれば勘所はつかめる。

436:あるケミストさん
11/02/16 15:59:23
さすがに電子相関のない基底はダメとかではないの?


437:あるケミストさん
11/02/16 16:33:25
単純に一般人が使えるレベルの性能が上がってきて、
半経験的方法でなくてもそれほど時間かからなくなったからじゃないの?

探してみると、未だにMNDOでやってる論文なんかも稀に出てくるが・・・
もちろん古い論文じゃないんだぜ?

438:あるケミストさん
11/02/16 17:46:48
セミエンピリカルだとさすがにダメなんじゃないかって思う。
最低HF法かなと。

CとHだけでできてる化合物の場合に限ってはMM法が有効だけど。


439:あるケミストさん
11/02/16 18:01:51
Lewis酸性が一番低いのってどれ?

AlCl3
BCl3
CCl4
FeCl3
SiCl4

440:あるケミストさん
11/02/16 18:18:35
アンモニアにカルボン酸混ぜたらなになるの?

アミド?塩?

441:あるケミストさん
11/02/16 18:23:58
ちょ、マジで有機化学の本を読んでから質問しろ。


442:あるケミストさん
11/02/16 18:29:32
初歩的な質問で申し訳ないが困っているんだ

教えてください

443:あるケミストさん
11/02/16 18:51:38
だから、有機化学の教科書を一通り読んでから質問しろって。


444:あるケミストさん
11/02/16 18:56:30
>>438
半経験的方法でも全然問題ない。パラメーターの改良でむしろ精度はいいくらいだ。

445:あるケミストさん
11/02/16 19:00:23
過マンガン酸カリウム水溶液って不飽和結合があればなんでもMnO2沈殿すんの?

446:あるケミストさん
11/02/16 19:42:13
>>444
うちの研究室の化合物はどれも結構なひずみを持ってるものばかりなんだよ。
だから少なくともセミエンピリカルだと厳しい。

447:あるケミストさん
11/02/16 19:51:50
>>440
アンモニアとカルボン酸を混ぜて、アミドにすることもアンモニウム塩にすることもできる。

448:あるケミストさん
11/02/16 20:31:05
近似が低い計算結果って、どの程度活用されてるん?

449:あるケミストさん
11/02/16 20:33:51
学生実験

450:あるケミストさん
11/02/16 20:41:19
>>448
あまり活用されてないんじゃないか。せいぜい授業で使われるくらいで。
新規Pi系分子を作ってその分子・電子構造を議論しようと思ったら、
最低でもDFTみたいな暗黙の了解があるし。


451:あるケミストさん
11/02/16 20:59:53
レベルが下がったと言う奴が回復させればいいじゃん
これで解決!

452:あるケミストさん
11/02/16 21:51:47
>>446
何をもってして「厳しい」とジャッジしたの?

453:あるケミストさん
11/02/16 22:42:13
>>452
高見山が書いた本によれば、
北の湖は両国中学時代おかみさんが作ってくれた弁当を持って学校へ行っていたが、
その弁当を1時間目が終わったら食べてしまっていた。
そして2時間目以降は弁当を持ってきている同級生から弁当を次々と巻き上げて食っていたという。



454:あるケミストさん
11/02/16 23:51:05
近似レベルが低いと論文が通らないとか、そういう事情があるんだよ。
有機の分野で電子相関が必要なのは縮退がある場合とか解離の記述とか、
ごく限られたケースだけ。

DFT時代になっても結局同じだよ。10年後くらいに計算法がさらに進化したら
今度はDFTじゃダメとか言う人が現れるよw

455:あるケミストさん
11/02/16 23:54:52
>>454
どんな場合に電子相関が必要なくなるの?

456:あるケミストさん
11/02/17 00:04:43
>>428
もともとの問題が
「R-X→R-OH という反応を知りたい」
であって、それを起こすのに酢酸ナトリウムような弱塩基で
起こせるという回答があり、その為には
水溶媒が必要ということなんじゃないかな

457:あるケミストさん
11/02/17 00:10:44
計算法の進歩もあるけど、それ以上にハード側の進歩だろうな。
10年前はメモリ13G積んだコンピュータで計算してるのを見て、自分には到達不可能な領域だとか思ってたけど、今や余裕だもんな。

458:あるケミストさん
11/02/17 00:15:52
東京化学同人のヘゲダス有機合成の改訂版くるぞ、おまいら!!
有機合成やるならヘゲダスだよな。現行版もメジャーな有機金属反応が網羅
されててよかった。次はどうかな。。。でも高けぇよ!

459:あるケミストさん
11/02/17 00:24:51
>>455
構造はハートリー・フォック(HF)の範囲でほとんど最適化されてしまう。
基底状態の安定性もほとんどHFで十分だ。

ただ、活性化エネルギーはなぜかDFTのほうがよく合う。
HFでは過大評価されるような気がしている。
結合が緩いところでは解離に似ているから電子相関が必要なのかもしれない。

460:あるケミストさん
11/02/17 00:28:33
DFTのSCFエネルギーは信用できんだろ。

461:あるケミストさん
11/02/17 00:31:55
あれは参照配置のエネルギーという意味しかない。
最終的には電子相関の一部がDFTに含まれるから
誤差がかなり相殺されるはずだよ。

462:あるケミストさん
11/02/17 00:44:11
March買おうか考えてるんだけど、そろそろ次版でるよね?

463:あるケミストさん
11/02/17 00:44:23
>>456
R-X→R-OHの反応はある意味、可逆なんじゃないの。
R-OH→R-Xの反応は学生実験でよくやるだろ。
条件次第でどっちにも傾くというのが真相のような気がする。

464:あるケミストさん
11/02/17 01:07:53
今の時代、大型計算機で量子化学計算してる人まだいるのかな。
昔はCPUの使用時間で課金されていた。長く使うと割引になったりして。

パソコンでできるようになってよかったな。
大型計算機は事業仕分けされそうだしさ。

465:あるケミストさん
11/02/17 01:09:18
>>456
>>463
カルボキシラートでやるってのは
一旦RX→R-OC(=O=-R'にして
それを温和な条件で加水分解なり加アルコール分解なりしてROHにするってことだろ。

466:あるケミストさん
11/02/17 01:28:25
結果的には酸酸ナトリウムとか酸やアルカリが
触媒になってるだけなんじゃないの。

素反応は俺もよくわからんが、酢酸ナトリウムの加水分解で出たOH-
だけでも求核置換できるような気がするな。

467:あるケミストさん
11/02/17 01:38:41
>>466
いやだから1stepでやらないんだって。
一回RCOONaで置換して、ワークアップして
もっかいそれを加溶媒分解条件にかける。

468:あるケミストさん
11/02/17 01:43:49
なるほど。ワンポットでできれば便利なんだけどな。

469:あるケミストさん
11/02/17 01:50:20
教科書にも書いてあると思うけど
そもそもハライド→アルコールにしたい場面なんてかなり少ないから
あまり需要のない反応。

470:あるケミストさん
11/02/17 01:56:11
暇だから俺も今、教科書見てた。古い反応だな。
Sn1とSn2のメカニズムに絡んで相当、研究されている。
20世紀初期の問題か・・・。

471:あるケミストさん
11/02/17 02:22:11
>>440
アミンとカルボン酸の反応はかなり奥が深い。
塩になると答えるのが教科書的な正解に思えるが、実際は違う。
触媒を使ってアミドへ変換する方法は工業的によく研究されているよ。

472:あるケミストさん
11/02/17 06:56:16
誰が触媒を使った話をしてるんだ?



473:あるケミストさん
11/02/17 07:45:19
使っていけない理由もないだろう。
酸とかアルカリだって広義には触媒だよ。

474:あるケミストさん
11/02/17 07:59:36
>>454
>DFT時代になっても結局同じだよ。10年後くらいに計算法がさらに進化したら
>今度はDFTじゃダメとか言う人が現れるよw
まったくそのとおりだ。
計算やっている連中は実験と合わないと「いや~こっちのファクターが予想以上に効いている
ことがわかったもんで。さっそくやり直してみたんですがこれでどうですか?」って言う。
アホか、と思う。

475:あるケミストさん
11/02/17 08:19:27
有機化学では定性的な論理のほうが重要だから
拡張ヒュッケルくらいが一番いい。

DFTのフォーマリズムは複雑すぎて有機化学者には理解不能だよ。
かなり経験式を導入しているし、半経験的な要素も強い。
その根拠は専門家ですらよくわかってないと思う。

476:あるケミストさん
11/02/17 08:49:56
>>440
アミンとカルボン酸の反応座標を昔、計算したことがある。
脱水反応の活性化エネルギーは50kcal/molくらいで、かなり高かった。
温和な条件ではアミドにはならないと思う。だから触媒が要るわけだ。

477:あるケミストさん
11/02/17 09:20:36
473
元の質問を嫁。

478:あるケミストさん
11/02/17 09:21:51
個人的にはMOPACシリーズだな。
それを論文の主題としようとしない限り、有機化学系の配座解析・反応中間体の同定などで
発表に耐えるだけのデータを作ることができる。
高価なツールを使わなくても、初期配座の発生や結果の可視化、計算オプションの取捨選択も
可能で、わしら頭の悪い有機化学者にもフレンドリーw

479:あるケミストさん
11/02/17 09:31:38
反応機構解析をやってる連中でも、確かに
DFTの理論の中身までは分かってないだろうな。
かく言う俺も、一度勉強しようとして諦めたし。

確かに単純な有機分子の軌道計算とか可視化なら
MOPACで問題ないんだろうけど、ひずみ
エネルギーとか算出しようとしてるのは
大抵が高歪み化合物を扱ってたりする人たちだから、
セミエンピではダメな場合も多いんだよね。

480:あるケミストさん
11/02/17 09:33:42
アミドは普通、アミンと酸ハライドから作るが、
酸ハライドは臭くて扱いにくく、作業環境がとても悪くなる。

だから工業的には触媒を使ったり高温高圧にしたりとか
苛酷な条件を課してでもアミンとカルボン酸から合成したいんだよ。

481:あるケミストさん
11/02/17 09:33:52
MOPACはフリーなのが良いな。


482:なる
11/02/17 09:35:10
なるほど

483:あるケミストさん
11/02/17 09:37:01
てす

484:あるケミストさん
11/02/17 09:38:13
カルボン酸のアンモニウム塩の加熱脱水でもアミドができる。

485:あるケミストさん
11/02/17 09:41:16
>>484
それもたぶん、工業的に有利だから採用されているんだと思う。

486:あるケミストさん
11/02/17 09:52:53
朝から元気だな

487:あるケミストさん
11/02/17 10:09:51
アミノ酸のしゅくごう
も混ぜて加熱でうまくいくことがある。

488:あるケミストさん
11/02/17 10:53:29
詳しいことは知らないが今はたんぱく質でも計算できるんだろ。
触媒作用なんかも手軽に計算できるようになれば
量子化学ももっと普及すると思うんだが
いつの時代も計算法やハードが先に発展しすぎて結局は重い計算を長時間かけて
やらないと論文が通らないというつまらない事情がある。

論文が通らないとやる気がしないから古い計算法にすぐれたものが
あってもすぐに見捨てられてしまう。

489:あるケミストさん
11/02/17 10:58:02
そのうちたんぱく質みたいな巨大な分子にMP4とかCCSDTとか気軽に適用できる時代が来るかな。

490:あるケミストさん
11/02/17 10:58:33
マクマリーニエミールフィッシャーが一番偉大な化学者だと書かれてあったけど、そんなにすごい人なの?
逸話とか教えて下さいな

491:あるケミストさん
11/02/17 11:05:32
>>490
URLリンク(ja.m.wikipedia.org)エミール・フィッシャー

492:あるケミストさん
11/02/17 11:36:26
>そのうちたんぱく質みたいな巨大な分子にMP4とかCCSDTとか気軽に適用できる時代が来るかな。
計算そのものができる時代は必ず来る。
しかし、その計算が妥当なものかどうかを判断できるかは別問題だ。
たぶん、できないだろう。今だって、計算結果にどういう意味があるかわからず計算している人が
ほとんどなんだから。

493:あるケミストさん
11/02/17 13:00:09
たしかに量子化学にはそういう変なところがある。
分光学でNMRの共鳴周波数が飛躍的に上がったからといって
500MHzでないとダメと言う人はあんまりいない。

そりゃ、新しいほうが分解能はいいに決まってるが
コストの問題もあるし、物事には限度みたいなものがあるよな。

494:あるケミストさん
11/02/17 13:12:20
>>489
全体をCCSDTレベルとかで計算しても、じゃあ次に溶媒効果は?とか言い出すに決まってる。
でも今の溶媒効果って誘電率だけしか考慮に入れてないんじゃなかったか?
誘電率だけ考慮したところで、実際に水中でどのようにフォールディングしてるかは不明でしょ。
だからタンパクの周りの数万個の水を入れて同レベルで計算できないと、本当は意味無いよな。


495:あるケミストさん
11/02/17 13:22:30
数万個の水って量子論で扱う意味あるのかな。
無数のエネルギー準位の間を熱的にゆらいでいるはずだから
誘電率みたいな平均値で置き換えるほうが合理的だと思うが。

496:あるケミストさん
11/02/17 14:07:23
じゃあ水素結合の影響はどう見積もるんだよ?
タンパクのふぉーるでぃんぐとか、そういう分子間力の影響が大きいと思うんだが。

497:あるケミストさん
11/02/17 14:24:34
溶媒という概念がそもそも巨視的な平均値なんだから
誘電率で置き換えていいんだよ。

498:あるケミストさん
11/02/17 17:05:00
やっぱりパラメータみたいなものに頼らないでアブイニシオな計算結果が実験結果と合うのが計算屋さんの目標なんじゃないの?
実験屋からするとテーマのデザインだったり実験結果に箔をつけるのが目的なことが多い気がするからいいパラメータ計算があるならおkな感じもするけど。

499:あるケミストさん
11/02/17 20:14:29
理論が道案内をして、実験が決定する。
誰の言葉かは忘れた

500:あるケミストさん
11/02/17 23:34:44
最近、触媒設計に興味があるんだが理論計算のいい論文は少ないね。
適当に切り出したクラスターで近似したりするといまひとつ説得力がない。

501:あるケミストさん
11/02/17 23:58:29
マクマリーの第六と第七の演習問題って結構内容違う?
持ってるマクマリーは上巻が第六で中が第七だから、解答本はどっちの版を買えば良いのか分からない・・・

502:あるケミストさん
11/02/18 00:18:26
第七班の解答はわら半紙みたいな感じでさらにクオリティが下がってる
その代わりにほんの少し軽いけど
問題番号がズレてるだろうからめんどくさければ、上巻か中韓をどっちか犠牲にして揃えれば?

503:あるケミストさん
11/02/18 01:27:08
上中下に分かれた教科書って使いにくくないか。
どこに何が書いてあるかわからんようになる。

フラーレンとか最近の増炭反応なんかもある程度
載っているものがいい。

504:あるケミストさん
11/02/18 01:43:22
マクマリーは読みにくいけど、
一冊が小さいから持ち運びはラク
あとハードカバーだから本棚のハジに置いてもぐにゃらない

505:あるケミストさん
11/02/18 02:15:41
洋書と和書の大きさの違いにお国柄としてスケールの違いを感じます

506:あるケミストさん
11/02/18 02:25:15
外人さんはあんなでかい教科書何冊持って大学行くんですか

507:あるケミストさん
11/02/18 02:56:24
モリソン・ボイドの原書とか分厚いもんな。
製本がゆるいのですぐにボロくなるのが難点だ。

508:あるケミストさん
11/02/19 12:56:05
俺は家から学校が遠いから、電車の中で巻くマリー読んでたわ。
ハリーポッター一冊分の厚さだし手頃でした

509:あるケミストさん
11/02/20 16:55:51.19
大学受験の有機化学の問題で悩んでます。

アセチレンと水素を反応させる途中で、標準状態に換算して0.68Lの
混合ガスを採取し,過剰な量の臭素水に通した。吸収されずに回収された
気体は標準状態に換算して0.12Lであり、不飽和結合に付加した臭素は
4.60gであった。エチレンの生成率(%)を求めよ。
Br2=160です。

ちなみに答えは85%です。

なんでもいいので解説をお願いします。

510:あるケミストさん
11/02/20 17:08:38.60
お引き取り下さい。しかもマルチ。

511:あるケミストさん
11/02/20 18:13:17.36
>>509
確かに85%だわ


512:あるケミストさん
11/02/20 19:58:35.06
臭素未反応の気体:水素 0.12 L
サンプリング気体中アセチレン: 0.06-0.12 = 0.56 L
臭素分子の総付加モル数: 4.60 / 160 = 0.02875 mol

ここで臭素水吸収物の物質収支を考えれば(エチレン:x, アセチレン:y)
なお、アセチレンには二分子の臭素付加することに注意。

分子の総モル数: x + y = (0.56/22.4)=0.025
臭素付加モル数: x + 2y = 0.02875
これを解いてx=0.476, y=0.084
∴Yield=(0.476/0.56)=0.85

513:あるケミストさん
11/02/20 22:47:59.62
512
2行目の意味がわかりません。


514:あるケミストさん
11/02/20 22:58:10.16
>>513
レベルが低すぎの問題なんだよwwww

ここで聞けw
スレリンク(kouri板)

515:あるケミストさん
11/02/20 23:39:33.05
>サンプリング気体中アセチレン: 0.68-0.12 = 0.56 L


516:あるケミストさん
11/02/20 23:40:24.35
小数の引き算なら小学校で習った記憶がある
今は中学なのかな

517:あるケミストさん
11/02/20 23:43:19.37
516
恥ずかしいな、おまえww


518:あるケミストさん
11/02/21 05:48:20.63
素朴な疑問なんだが、エタンにまで転換される可能性はないのか?

519:あるケミストさん
11/02/21 06:11:19.52
高校レベルの化学がわからないとかマジ池沼
重要なのはいかにはやく解くかだろ

520:あるケミストさん
11/02/22 02:07:51.55
質問です。
問 テトロヒドロフランはアミンと反応しない、しかしエポキシドは比較的容易に開環反応を起こす。この違いは何か?
とあるのですが、さっぱり分かりません。orzどなたかよろしくお願いします。

521:あるケミストさん
11/02/22 05:47:34.77
エポキシドは3員環でひずんでいるからTHFより反応熱が大きい。
さらに、ハモンドの原理により原系と遷移状態が
エネルギー的に近くなり、結果的に反応速度も大きくなる。
よって平衡論的にも速度論的にもエポキシドのほうが反応性が大きい。

522:あるケミストさん
11/02/22 07:27:37.11
>さらに、ハモンドの原理により原系と遷移状態が
>エネルギー的に近くなり、結果的に反応速度も大きくなる。
お前、自分でもこの部分理解してないだろ。

523:あるケミストさん
11/02/22 18:59:48.27
>>522
お前、育ち悪そう

524:あるケミストさん
11/02/22 19:13:20.60
いや、たぶんホントに理解してないと思うよ。

理解してたら>>521のような言い方はしない。


525:あるケミストさん
11/02/22 20:32:04.97
>よって平衡論的にも速度論的にもエポキシドのほうが反応性が大きい。

大きいってかエーテルは反応しないからな。何かしらわかってないことは確かだ。

526:あるケミストさん
11/02/22 21:44:40.47
THF、結構反応するよ。
モレキュラーシーブを沈めておくと、数ヶ月でポリメって粘稠なゲル状になる。

527:あるケミストさん
11/02/22 23:11:59.86
>>526
あれ困るよなwwwww
ジエチルエーテルはそうでもないのに

528:あるケミストさん
11/02/22 23:26:43.89
ヨウ素とも反応するよ。
環が開きよるわ。

529:あるケミストさん
11/02/23 02:22:18.53
THFは塩酸であっさり開く。BuLiとも反応する。酸素との反応は有名。
でも、純粋なものはとても安定。

530:あるケミストさん
11/02/23 05:12:47.63
うん、でも元々THFが反応するかどうかなんて
言ってないからな。
そもそもエーテルなら強酸で結合開裂するのは
当たり前で。


531:あるケミストさん
11/02/23 20:15:34.19
>>526
そんなこと聞いてないだろ。

532:あるケミストさん
11/03/03 00:35:33.24
まくマリーを2周しました。そろそろ、問題集をこなしてみようと思ったのです。、
★有機化学演習―基本から大学院入試まで(院試対策オススメ)
★有機化学演習(院試対策オススメ)
の2つではどれがいいですかね。両方とも教科書が完璧に理解してあるのを前提とした
問題集ですか?

533:あるケミストさん
11/03/03 02:35:09.87
それらよりもボルハルトとかブルースとかの練習問題と章末問題やったほうがいいと思うよ
問題やりたいならブルースおすすめ

534:あるケミストさん
11/03/03 20:42:09.21
ミステリーでも極めた人物登場。

535:あるケミストさん
11/03/08 14:32:16.99
Sn2とかE1ってハロゲン化アルキル以外でも起こりますか!?

536:あるケミストさん
11/03/08 14:47:14.15
>535
Yes.

537:あるケミストさん
11/03/08 15:13:54.05
>>536
じゃあアルキルキに電子求引性の置換基が付いてるときは起こる可能性があるってことですかね?
マクマリー概論あまり詳しく載ってなくて…

538:あるケミストさん
11/03/08 19:31:45.49
電子求引基というよりは、脱離能の高い置換基が置換したもので起こるんじゃないのか。


539:あるケミストさん
11/03/10 18:10:16.47
>>357
概論かー
あれ詳しく乗ってないよね。
俺も本編三冊かい直して勉強したわ。あれじゃ返って疑問まみれになっちまう。

540:あるケミストさん
11/03/11 11:05:29.73
研究室初心者なのですが、超音波はどのような場面で使うのかイマイチわかりません。
箇条書きでもなんでも結構なのですが、
どのような使い方があるのか教えていただけませんか?

ググッてもあまりパッとしたページがなくて(ノД`)

541:あるケミストさん
11/03/11 12:04:43.92
>540
・洗剤水を入れ固着したスリ外し
・固着系の汚れ落とし
・溶解性悪いもの(溶けるが時間かかる)の時間短縮
・生成物の色抜き(敢えて溶解性の悪い溶媒使う)
・乾燥剤に吸着してしまった生成物の救出
・反応時間短縮や促進

反応に使うと面白い事が起こる場合がある

542:あるケミストさん
11/03/11 12:56:53.42
正確には溶解性の悪いものを溶かす効果は、超音波には無いんだよね。
単に固まりになった化合物を砕いて小さくしてるだけ。
これにより溶解にかかる時間が短縮される。


543:あるケミストさん
11/03/11 13:36:40.91
>>542
「それは正確にはこういうことなんだぜ」って指摘しているつもりなんだろうが、
そんなことはみんな知っとるわい。お前は小学生か。

有機化学反応で超音波が絶大な威力を発揮するのは、グリニヤ試薬の調製だ。
反応性の高い金属表面を露出させる効果については超音波を使うか使わないかで
効率が全然違う。

544:あるケミストさん
11/03/11 20:39:55.83
合成で使ったこととかないですな。
超音波で活性でる触媒とかあるんでしょう?
あーいうのって何屋さんが研究してるんだろ。

545:あるケミストさん
11/03/12 04:20:14.41
超音波使わなきゃグリニヤ出せないとか恥だろ。


546:あるケミストさん
11/03/12 04:41:28.29
ヒートガンでおk


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