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86年、前年の9月に全員集合が終わって緊張の糸が切れた
たけし(当時39歳)が番組収録を休みがちになり、同年12月にフライデー襲撃。
87年、ラブユー貧乏・奈良の春日野・バイキンガーZでたけしの留守を守る。
同年7月にたけし(当時40歳)が復帰するも、以前にも増してサボり病がエスカレート。
88年、さんまと共にカスタネットマンに扮して自身のサボり癖をネタにしだす。
同年秋、ツナギマンとミスターベンピーをもってタケちゃんマン7と、ひょうきんベストテンが終了。
新たに、ひょうきんスタープロポーズ小作戦・ひょうきんビデオショップ・かまへんライダーがスタート。
89年、8つの顔を持つ男でたけし(当時42歳)がやる気を取り戻すが
楽屋内で一部の出演者が株や副業の話をしてて、それを耳にするのが嫌になり
2代目プロデューサーの三宅デタガリ恵介がさんま(当時34歳)に、番組を続けるか？
それとも辞めるか？と聞いたら、「もう辞めにしましょう」と答えたことから
同年10月14日のタケちゃんマン忠臣蔵を持って8年半の歴史に幕を閉じた。