高校化学2at BAKE
高校化学2 - 暇つぶし2ch5:あるケミストさん
14/02/16 22:47:10.02 .net
α-アミノ酸について質問です
アミノ酸が入っている溶液の液性を、強酸性からだんだんpHを上げていくと水素イオンがカルボキシル基とアミノ基から電離していきますが、
その時の電離の順番が、アミノ酸によって異なる理由がわかりません
例:リシン…カルボキシル基→左側のアミノ基→下のブチル基に付いたアミノ基、の順に電離(反時計回り)
  グルタミン酸…右側のカルボキシル基→下側のエチル基に付いたカルボキシル基→アミノ基、の順に電離(時計回り)

これらの電離の順番はそれぞれの官能基の電離定数(pKa)によって決まることまではわかったんですが、なぜ同じ官能基でも電離定数が異なるのか、ということまでは結局わかりませんでした
何かアミノ酸の構造が影響を及ぼしているのでしょうか
リシン
www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/library/newton/Chy251_253/Lectures/AminoAcids/Figure_4.GIF
グルタミン酸
www.bmolchem.wisc.edu/courses/spring503/503-sec1/DRAWINGS/503-1a-2.gif


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