19/05/22 13:23:01.65 .net
C－C では単結合がもっとも強いが >>89
N－N や O－O では逆で、最も弱い。
C－C 結合は σ結合(+π結合）だろうけど、
N－N や O－O の結合は π結合(+σ結合）かもしれない。
電子が少ないとπ結合だけになり、π平面内を滑るのかも。
〔例〕ベンジジン転位
Ph-NH－NH-Ph （ヒドラゾベンゼン)
が酸性下で
H2N-Ph-Ph-NH2 (ベンジジン)
に転位する。(A.W.von Hofmann,1863)
(解釈)
H+ が中央の N－N と結合するとσ電子を吸いとられ、アニリンがπ平面を滑る？
〔例〕 trans-アゾベンゼンの熱的「ペダル」運動
π結合だけになれば、自由に滑れる？