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ヘンリー王子の輝かしい経歴載せとくぞ
11歳頃から酒や煙草に手を出し、イートン校時代に入学したばかりの14歳の時にはアルコール依存症を発病した。
2002年の夏にはマリファナ吸引騒動を起こし、父チャールズの説得によって、麻薬中毒患者のセミナーに参加したこともあった。
勉学には手を抜き、卒業ぎりぎりの最低ランクの成績だったという。なお、イートン校卒業試験については不正疑惑が持ち上がっている。
2005年1月には、仮装パーティーにかつての敵国であるナチス・ドイツの制服を模したスタイルで現われたところをタブロイド紙にスクープされ、内外のマスコミから非難された
士官学校卒業式後のパーティではストリッパーを膝に乗せ酒を飲む様子がスクープされる
2008年には泥酔しパパラッチと乱闘騒ぎを起こしたことがある
2009年1月、2006年のブルーズ・アンド・ロイヤルズ連隊所属時期に、同じ部隊のパキスタン人に対して「パキ」「ラグヘッド」と差別的発言をしていたことが発覚し、謝罪した
2012年8月、ラスベガスの高級ホテルのスイートルームで撮影された2枚のヘンリーの全裸写真がアメリカのゴシップサイトで流出した
アフガンに従軍してヘリから銃撃作戦を敢行した後、「楽しいよ。僕はプレイステーション（PlayStation）やXboxで遊ぶのが大好きな人間だから。僕のこの親指がすごく役に立っていると思いたいね」と発言