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1994年 小久保が欲しかった巨人を袖にし、福岡ダイエーホークスに逆指名2位で入団（ダイエーバブル時代。裏金入団の噂あり）
1997年 この年オフに野球界を震撼させた脱税事件で最高額の脱税が発覚し、
最も重い処分（8週間出場停止）を受け、さらには有罪判決（懲役1年、執行猶予2年、罰金700万円）も受けている
2005年 FA権を取得したが、宣言せずに巨人に残留（入団時に2年＋1年のオプションの最高3年契約を結んでおり、オプションを行使）
2006年 巨人軍第17代目の主将に任命された。移籍選手の主将指名は初。ちなみに小久保のユニフォームの右袖には15×80mmのキャプテンマークが縫い付けられていた）
この年の6月2日、右手親指内側の側副靭帯剥離骨折を起こし、長期に渡る登録抹消。キャプテン不在のままチームはBクラスでシーズン終了
同10月17日 3年前の古傷の右膝の検査などのため、渡米する前の空港で、前年に見送ったFA権を行使する考えを示した
同11月7日 FA宣言
同11月11日 福岡ソフトバンクホークスに正式復帰決定