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さだまさし
松山と同時期にニューミュージックの一時代を築いたシンガーソングライター。
旧来松山とさだは、お互い「千春」「まさし」と呼び合う仲で、さだが足寄の千春の実家へ遊びに行ったり、テレビで共演するたびに松山が「（自分を差し置いて）おい、また禿げたな」とからかうなど親しかったが、
さだがテレビ番組でおふざけ半分で松山の物まねで歌ったことに松山が怒り、「あいつ（さだ）のことは絶対に許せない」と発言した後は絶交状態にあるらしい。
経緯は『月刊松山SAGA』で述べられている。さだはその後も自身司会のNHK『松山から生放送! 大型連休もさだまさし』でも松山の歌を歌うなどしているが、松山側の事情を知らないのか、知った上でやっているのかは不明である。
また、脚本家の倉本聰にさだを紹介したのは、当時、倉本に傾倒していた松山で、それがきっかけで「北の国から」の主題歌作成がさだに依頼されることとなった。
さだは「千春の方が適任では」と進言したが、結局さだが主題歌を書くこととなった。以来、松山は倉本を「北海道のことなど何も知らないくせに」と罵り嫌悪している。
松山とさだの2人で札幌で飲んでいたら、そこへたまたま北野武が入ってきて、結局3人で飲んだ、という事もあった。
松山は酒が飲めないので「ずっとコーラを飲んでいる」とさだは語っている。
中島みゆき
千春と同時期にニューミュージックの一時代を築いたシンガーソングライター。
ともに北海道出身ということで、かつては両者の比較を、雑誌、ラジオ等がよく企画していた。
さだと松山（二人とも髪が薄い）がワカメスープを飲んでいるのを中島が発見し、オールナイトニッポンでネタにしたこともある。
松山は中島の実家を訪れた事もあるが、最近はほとんど付き合いがなく、さだと中島がお互いに親交を保っている（2002年にはデュエットまでしている）のとは対照的である。