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慶應が優勝からリーグ優勝から遠ざかった最長期間は1973秋〜1985春の25季。この時代こそ低迷期と言える。この時代は一般入試しかなく、選手確保が厳しかった。指定校推薦が始まったのが1982年頃だったか。母校立て直しのために前田祐吉監督が再登板したのが1982年。名将の再登板と指定校推薦で桐蔭学園から選手を確保できるようになってから復活した。1990年からはAO入試導入でさらに戦力は安定するようになった。
次の暗黒期は2005春〜2009秋の10季連続優勝なし。