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重田は東京生まれの東京育ち。父親も実兄も弁護士という法曹一家だ。東京・池袋の私立巣鴨高校に通った。同級生の間で語られる有名なエピソードがある。
「マミちゃんという３メートルくらいのニシキ蛇を飼っていた。餌は生きているウサギ。ある時、あまりに元気がいいウサギがいてマミちゃんが食べることができなかったので、首を絞めてウサギを弱らせた。その日は、マミちゃんに食欲がなかったので、お姉さんが人工呼吸をしてウサギを生き返らせた、と重田から聞いたことがある」（拙著「ネットバブル」文春新書）